顧愷之擅長人物畫，不僅是對象的特徵和表情，連最細微的部分以及背景等等都要再三觀察考慮後才下筆。

有一次，顧愷之為中書令裴楷畫像，連裴楷臉上的三根毛也畫得維妙維肖，更能顯出裴楷的神采。

當顧愷之為曾任豫章太守的謝鯤畫像時，特意將背景布置為磊磊奇岩，而謝鯤身立其中，還特別對旁人說明：

「謝鯤這人站在岩石當中的場景是最適宜的，這樣才能烘托出他的性格特徵。」

除了注重細節與背景，顧愷之也會顧慮到對象的感受。顧愷之後到荊州都督殷仲堪手下做事，因此想替殷仲堪畫像。當時，殷仲堪因為眼睛不方便（據說殷仲堪一目失明，是個獨眼龍），因此說什麼也不讓顧愷之替他畫像。顧愷之了解殷仲堪的感受，便建議說：

「您之所以不願意讓我為您畫像，是因為眼睛的緣故。如果我在眼瞳上抹染一點飛白，這樣畫中你的眼睛就像被薄雲遮月一般，必將別有一番韻味。」

殷仲堪終於點頭同意。畫好之後，果然殷仲堪的神情維妙維肖氣韻不凡，大家都稱讚是幅傑件。

改編自 晉書 顧愷之傳

原文：

晉書 顧愷之傳（節錄）

每寫起人形，妙絕於時，嘗圖裴楷象，頰上加三毛，觀者覺神明殊勝。

又為謝鯤象，在石巖裏，云：

「此子宜置丘壑中。」

欲圖殷仲堪，仲堪有目病，固辭。愷之曰：

「明府正為眼耳，若明點瞳子，飛白拂上，使如輕雲之蔽月，豈不美乎！」仲堪乃從之。