1074年秋，蘇軾在杭州通判任期滿後，因當時弟弟蘇轍在山東任職，蘇軾為求兄弟團聚，主動請調並獲准升任密州知州。傅乾《注坡詞》卷四詞題下尚有時移守密州五字。 1074年，《南鄉子·和楊元素》是蘇軾唱和楊繪的應酬之作。楊繪一字元素，據傅藻《東坡紀年表》和王文誥《蘇詩總案》，熙寧七年七月楊繪接替陳襄為杭州知州，九月，蘇軾由杭州通判升調為密州知州，楊為之餞別於西湖上，唱和此詞。他於九月向杭州道友辭行，十月正式攜家帶眷啟程北上。沿著京杭大運河北上，途經繁華的揚州。在長途跋涉的途中，實在太思念弟弟，加上看見沿途的荒寒景致，又寫下了著名的《沁園春·孤館燈青》等詩篇。本文1074年《贈寫真何充秀才》。

「君不見潞州別駕眼如電，左手掛弓橫撚箭。

又不見雪中騎驢孟浩然，皺眉吟詩肩聳山。

饑寒富貴兩安在，空有遺像留人間。

此身常擬同外物，浮雲變化無蹤跡。

問君何苦寫我真，君言好之聊自適。

黃冠野服山家容，意欲置我山巖中。

勲名將相今何限，往寫褒公與鄂公。」是10月赴密州途中所創作的一首詩。經歷了約三個月的舟車勞頓，蘇軾最終於同年十一月初三抵達密州上任。這趟旅程是一次重要的人生轉折，他從風景秀麗、氣候宜人的江南水鄉，來到了當時歲比不登，連年歉收，物資匱乏的北方苦寒之地，並在此開啟了他的豪放派詞風。蘇軾詩詞善用歷史典故，詩中潞州別駕，指的是唐玄宗李隆基，他年輕時曾任潞州別駕，英武善射。「問君何苦寫我真，君言好之聊自適。」蘇軾詩句真是直白。又描寫他雙眼如閃電般銳利，左手掛弓、右手輕撚箭的英姿；雪中騎驢孟浩然，則是宋代詩人塑造的經典苦吟詩人形象。孟浩然因賦詩忤唐玄宗李隆基而遭棄用，因此二人在詩中同時出現富有戲劇化效果，抒發了蘇軾對功名富貴的再思考。何充是當時來自姑蘇的畫家，以精湛的人物肖像畫聞名。蘇軾又對何充秀才給自己畫像進行詢問與交流，「黃冠野服山家容，意欲置我山岩中」生動展現出何充秀才眼中蘇軾的形象特質是閒適、隱逸。之後，蘇東坡與王定國書云：「蘇州何充畫真，雖不全似，而筆墨之精，已可奇也。」從蘇東坡與王定國的書信，我們可以知道何充秀才畫的蘇東坡不是特別象，但筆墨精良，也可稱之為奇。又1077年十一月，四十二歲的蘇軾在徐州太守任上。常為皇帝畫像的大和尚妙善一日來到徐州，主動為蘇留真。蘇軾于欣喜中作詩為謝，以《贈寫御容妙善師》為題。全詩如下：

「憶昔射策干先皇，珠簾翠幄分兩廂。紫衣中使下傳詔，跪奉冉冉聞天香。

仰觀眩晃目生暈，但見曉色開扶桑。迎陽晚出步就坐，絳紗玉斧光照廊。

野人不識日月角，仿佛尚記重瞳光。三年歸來真一夢，橋山松檜淒風霜。

天容玉色誰敢畫，老師古寺晝閉房。夢中神授心有得，覺來信手筆已忘。

幅巾常服儼不動，孤臣入門涕自滂。元老侑坐鬚眉古，虎臣立侍冠劍長。

平生冠寫龍鳳質，肯顧草間猿與獐。都人踏破鐵門限，黃金白璧空堆床。

爾來摹寫亦到我，謂是先帝白髮郎。不須覽鏡坐自了，明年乞身歸故鄉。」時間來到元祐時期， 1087年七月，五十二歲的蘇東坡在京任翰林學士兼侍讀。道士李德柔又為蘇東坡畫像。蘇東坡作詩《贈李道士並敘》抒懷。小敍引：駕部員外郎李君宗固，景祐中良吏也。守漢州。有道士尹可元，精練善畫，以遺火得罪，當死。李緩其獄。會赦，獲免。時可元年八十一，自誓且死，必為李氏子以報。可元既死二十餘年，而君子世昌之婦，夢可元入其室，生子曰得柔，小名蜀孫。幼而善畫，既長，讀莊、老，喜之，遂為道士，賜號妙應。事母以孝謹聞。其寫真，蓋妙絕一時雲。詩云：

「世人只數曹將軍，誰知虎頭非痴人。腰間大羽何足道，頰上三毛自有神。

平生狎侮諸公子，戲著幼輿岩石里。故教世世作黃冠，布襪青鞋弄雲水。

千年鼻祖守關門，一念還為李耳孫。香火舊緣何日盡，丹青余習至今存。

五十之年初過二，衰顏記我今如此。他時要指集賢人，知是香山老居士。」在留傳至今的歷代名人所畫的蘇東坡像中，宋人李公麟《東坡笠屐圖》中的蘇東坡為山羊鬍須；宋末元初人趙孟頫所畫的蘇東坡像亦為山羊鬍須，手拄一根竹杖。其它如明人宋濂題款的《坡仙笠屐圖》，明人唐伯虎描繪並題詩的《東坡先生笠屐圖》、清人劉墉題跋的《東坡笠屐圖》也都是山羊鬍須。清代王文誥在蘇東坡的肖像上作贊說：

「壽骨插鬢，信如公詩。負斗羅星，羌鶯見之。

華堂坐照，麋鹿之姿。彭山蒼蒼，公其似之。 」蘇東坡軼事多，此刻，先欣賞僕拙作1074年，蘇軾《贈寫真何充秀才》詩篇書法之美。