坐落懷化市洪江區的洪江古商城，起源於春秋，成形於盛唐，鼎盛於明清，是保存最完好的古建築群，堪稱大陸江南民居古建築之經典。

洪江古商城以集散桐油、木材、白臘而聞名，是滇、黔、桂、湘、蜀五省地區的物資集散地，是湘西南地區經濟、文化、宗教中心，素有「湘西明珠」、「小南京」、「西南大都會」美稱。專家考證，現仍保存完好的洪江古商城的明、清古建築，如窨子屋、寺院、鏢局、錢莊、商號、洋行、作坊、店鋪、客棧、青樓、報社、煙館等共380多棟，總面積約30萬平方公尺。

洪江古商城的窨子屋，大多建於明末清初，為斗拱造型，一色的青瓦灰牆，飛檐翹角，雕龍畫鳳。這些古窨屋建築群一律按井字排列，錯落有致，形成「七沖、八巷、九條街」的獨特格局。古窨屋群巷內，青石板路和碼頭蜿蜒迂迴、高深莫測，有康熙、乾隆、道光、同治、光緒、民國時期的門匾、門聯、石雕、石刻、題字等，隨處可見；有圖案精美、雕工精湛、風格各異，用於防火的太平缸48多個。專家認為，這裡不失為中國大陸大西南地區最早、最大、最完整的古商城。

另一座古城－－黔陽古城，位於沅水上游、洪江市政府駐地黔城鎮古城社區，是大陸保存最完好的明清古城之一。三面環水，是湘楚苗地邊陲重鎮，素有「滇黔門戶」和「湘西第一古鎮」之稱，比雲南麗江大研古鎮早1,400年，較湖南省內的鳳凰古城早900年，各種文化在這裡交融。

古城保存有明清時期的南正街、鐘鼓樓、萬壽宮、狀元橋、老縣衙、寶山書院、赤峰塔以及被譽為「楚南上游第一勝蹟」的芙蓉樓。唐代詩家天子王昌齡詩《芙蓉樓送辛漸》：「寒雨連江夜入吳，平明送客楚山孤。洛陽親友如相問，一片冰心在玉壺。」「一片冰心在玉壺」，寫的就是芙蓉樓。此詩奠定了芙蓉樓經典的文化地標，古城憑添了唐詩風韻，成就一段佳話。

古城內青石街巷縱橫交錯，明清建築比比皆是。依附南北兩條主要街道而形成的魚骨狀道路系統保存完整，古稱九街十八巷，現存較完好的歷史街區有：以商業店鋪為主的南正街；以會館碼頭為主的上河街、下河街等。此外，縣衙、書院、文廟、武祠遺址、古客棧、亭台樓閣、祠堂戲院等，羅列有致，功能齊全。