慶長五年（西元1600年）九月十五日，一整個上午都呈現膠著狀態的關原（岐阜縣不破郡）戰場，因為小早川秀秋（西元1582年～西元1602年）的叛變而大勢底定。

此次戰役，島津軍在島津義弘（西元1535年～西元1619年）的率領下，僅派兵1,500名參加以石田三成（西元1560年～西元1600年）為首的西軍。經過一整個上午的戰鬥，此時的總兵力僅剩300名左右。島津義弘自認突圍無望，決定切腹以免受辱。可是，在島津豐久（西元1570年～西元1600年）和長壽院盛淳的（生年不詳～西元1600年）反覆勸說下，最後決定撤離戰場。

下午兩點，在島津豐久的建議下，關原之戰中最不可思議的「島津的敵中突破」開始了。島津軍所採取的戰術，和大多數西軍的「撤退」不一樣。他們並不往後退，相反的、他們採取攻勢以大約500公尺外的德川家康（西元1543年～西元1616年）本陣為目標。

這場攻勢以鐵砲齊射揭開序幕，島津軍順利地攻入東軍陣地，東軍方面一陣混亂。利用這場混亂，島津軍順利突破福島正則（西元1521年～西元1624年）部隊，出現在德川家康本陣前。此時東軍以為島津軍會做困獸之鬥，故急著調兵遣將來保護德川家康。沒想到，島津軍沒有攻入德川家康陣地，而是在陣地前轉向，沿著伊勢街道南下退去…

到目前為止，東軍都沒辦法確定島津軍的意圖，因此並未追擊島津軍。反而是福島正則的部下，為報己方陣地被島津軍突破之仇，主動展開追擊。但是福島軍的追擊並未持續。根據記載，福島正則以「歸師勿遏」為由，約束部下停止追擊島津軍。

至於德川家康，此時則如大夢初醒，命令松平忠吉（西元1580年～西元1607年）、本多忠勝（西元1548年～西元1610年）與井伊直政（西元1561年～西元1602年）追擊島津軍。為了擺脫東軍的追擊，島津軍則拿出了看家本領，也就是所謂的「捨て奸」（すてがまり）。

所謂的「捨て奸」，是僅限撤退戰時使用的戰術。當己方軍隊撤退時，事先沿路留下小部分兵力，埋伏在追兵必經之處。當追兵抵達時，先以鐵砲射擊追兵的指揮官，造成敵軍混亂後，再衝向追兵進行白刃戰。也就是盡量遲滯敵軍，掩護我軍撤退的戰法。

要完美地實踐這個戰法，部隊中的鐵砲配置率要高、射擊技術必須精良。最重要的是，因為負責殿後的部隊生存機率可以說是零，所以必須擁有高度的忠誠心。島津軍剛好具備了所有條件，在島津軍的猛烈反擊下，追擊軍中的松平忠吉負傷、井伊直政則是重傷。本多忠勝則因為自己的坐騎受創於島津軍，不得不退出戰局。至於島津軍本身，則自島津豐久以下長壽院盛淳、肝付兼護（西元1561年～西元1600年）等著名武將，先後都在這場撤退戰中戰死。

島津軍的慘烈犧牲，終於換來德川家康停止追擊的命令。但是，原先300名左右的兵力，只剩下80名左右成功地脫離戰場。

這便是關原之戰中最不可思議的「島津的敵中突破」。