徐州城有黃樓，為北宋文豪蘇軾於1077年，時任徐州知州，過完中秋佳節後，遇到黃河水患災情，率軍民抗水患、成功守護城市後所建。黃樓是徐州名勝，蘇軾曾作《九日黃樓作》紀念，其弟蘇轍則撰有《黃樓賦》，展現了蘇東坡治理地方的政績與豁達心境。另有一座著名的古蹟：燕子樓。是唐代的徐州刺史為愛妾盼盼而建。1078年秋冬之際，某日東坡夜宿彭城燕子樓，夢到了關盼盼，做《永遇樂 明月如霜》，此時東坡四十三歲。 1078年《永遇樂》：

「明月如霜，好風如水，清景無限。

曲港跳魚，圓荷瀉露，寂寞無人見。紞如三鼓，鏗然一葉，黯黯夢雲驚斷。夜茫茫，重尋無處，覺來小園行遍。

天涯倦客，山中歸路，望斷故園心眼。燕子樓空，佳人何在，空鎖樓中燕。古今如夢，何曾夢覺，但有舊歡新怨。異時對，黃樓夜景，爲餘浩嘆。」 兼有婉約之清麗，豪放之曠達。「天涯倦客」、「燕子樓空，佳人何在。」與「古今如夢，何曾夢覺」句句佳評，歷來受到高度評價。詞中深沈的人生感慨包含了古與今、倦客與佳人、夢幻與佳人的綿綿情事。東坡既用夢境起興，復以夢境寄情，終以人生如夢，何曾夢覺，並以懸想未來「為余浩嘆」為結。故讀此詞不可耽於夢盼盼之托辭，而需進一步深體以夢境譬喻人生的旨趣，好能神會東坡，得其風流。全詞將景、情、理熔於一爐，一種攜帶某種禪意玄思的人生空幻與淡漠感，隱藏著某種要求徹底解脫的出世意念，意境清曠，餘味無窮。

關盼盼是唐代徐州名妓，善歌舞、工詩詞，是一位多才多藝的美女。徐州刺史張愔納之為妾，為建燕子樓。張愔的父親張建封是唐德宗時期的重臣，788年為徐州刺史兼御史大夫、徐泗濠節度使、度支營田觀察使。張建封去世後，張愔以驍騎將軍兼徐州刺史、充本州團練使知徐州留後。明清時期，刺史或州牧成為對知州的雅稱，張建封、張愔父子皆曾為徐州刺史。