《十月圍城》的計劃擱淺後，陳德森離開“Applause Pictures”公司，去台灣做起了監製。武戲停拍之後，陳可辛公司的首部文戲問世，這就是後來和泰國導演朗斯·尼美畢達合作、鐘麗緹主演的《晚娘》。

在那之後，“Applause Pictures”公司投拍的“新亞洲電影”——與韓國導演許秦豪合作的《春逝》以及陳可辛自己擔任導演的《三更》等新作陸續問世。與此同時，陳德森在台灣監製的作品《台北晚九朝五》、《尋找周杰倫》也相繼問世，只是反響平平，並不成功。

在那段日子裡，陳德森會不斷和形形色色的投資人提起自己的《十月圍城》。用他的話說，“十個有八個聽了會覺得我發瘋，他們都覺得根本沒必要建這座城。你拍的是人，幹嘛非要這座城呢？當時找遍香港台灣，都沒有人給我投。”在陳德森的記憶裡，當時所有人反對的時候，有一個人站出來力挺建城，他就是香港導演王晶。

最終打破僵局的是陳德森在台灣的投資人、UFJ銀行副總裁曾獻基。 “他就跟我說，他們不做我們自己做，我一個人投，不要靠別人了。”陳德森回憶。曾經一起合作《神偷諜影》、《紫雨風暴》、《特務迷城》的團隊再次和陳德森站在了一起，在廣東佛山的南海影視基地，建城工程破土動工。這項浩大的工程，從碼頭到店鋪、街道，甚至內海，一應俱全。

而在此前，陳德森就已經開始物色演員。 “我差不多接觸了所有的好演員，找來找去，找了半年，終於找到了七個。”在看過《武狀元蘇乞兒》之後，如今《十月圍城》中黎明飾演的乞丐一角最早屬於周星馳。李宇春那個打女的角色當年是找的台灣當紅歌手蕭亞軒，而梁家輝出演的革命黨一角，當時是找的張國榮。

儘管如今的陳德森已經信佛，但在他的記憶裡，佛山這個地方想必遠不像它的名字那樣滿腹慈悲。 2003年春天，影視城搭景的工程完成不到三分之一，距離拍攝基地20分鐘車程的鄰村曝出中國內地第一例非典病例。當時身在基地的工作人員並不知道外界情形，反應最迅速的是香港媒體，鋪天蓋地的滾動新聞讓電視機前工作人員的家屬寢食難安。那時劇組班底每天的重要工作之一，就是頻繁在電話里安慰香港家人。

疫情洶洶而來，最終還是超過了所有人的預計。直到媒體報導出首例死亡病例，劇組終於不得不面對停工這個難題。疫情依然在肆虐，《十月圍城》宣布停工。那些木製的佈景，於是在梅雨季節裡，孤零零淋得透濕，陳德森體驗到了一種從未有過的感受：春寒料峭。

　　重創2004

疫情退去是在半年之後，警報解除的第一刻，陳德森和自己的佈景隊第一個回到影視城迅速開工。在2003年的歲末，看著影視城裡呼之欲出的中環城，陳德森感到圍城夢從來沒像現在這樣如此之近，觸手可及。

就在陳德森大夢將圓之際，當年在世紀末和他一起痴癡狂想的另一位導演劉偉強也正步入一段新的巔峰生涯。 《無間道》一經問世便一發而不可收，首部曲成為內地引進的首部香港黑幫片，二、三兩部續集陸續籌備拍攝。在2003年6月，CEPA(《內地與香港關於建立更緊密經貿關係安排》)簽訂。這些信息極大地鼓勵了一個人，他就是陳可辛。

監製完兩部《金雞》系列和導演完兩部《見鬼》系列後，埋頭推進新亞洲電影的陳可辛，視線已經投向了中國北方，在那裡，他已經開始憧憬另一個更宏大的電影版圖。而陳德森的幸運之神打了一個照面之後，就不辭而別了。

2004年2月8日，陳德森的老闆曾獻基在自己的私家遊艇自殺身亡。在遺書中，曾獻基稱自殺是因為財政困難。據陳德森介紹，曾獻基被生意夥伴欺騙，被騙金額高達十幾億港幣。當時的他已然無路可走。此時距離原計劃《十月圍城》的開機時間，只有一個月。多年後講起這段往事，陳德森依然難掩激動，他的總結是四個字：晴天霹靂。

為了讓拍攝能夠繼續，陳德森聯繫了另外兩家公司，一家來自內地，一家來自香港。但是律師告訴陳德森，任何錢都不要碰，銀行還在告他。曾獻基生前供職的銀行以挪用罪名正在跟陳德森打官司。 “其實我老闆被騙的錢是銀行的，投給我的錢，是他自己的。”陳德森說。

至此，《十月圍城》前後已經搭進1500萬港幣。宣布停拍的那天，“圍城”最重大的功臣之一、美術指導麥國強站在自己耗費五年心血的“中環城”前，哭了一個小時。他的孩子就是在輾轉籌備的這五年中誕生的，好多圖紙都是他當奶爸時抱著寶寶創作完成。

就在陳德森老闆出事的兩週之內，陳德森的媽媽中風。接下來，他的姐姐患上癌症。隨後不久，他遭遇了一場車禍。在2004年年底，陳德森母親辭世。 “那段時間，我整個人已經崩潰，什麼都做不了。”陳德森患上了抑鬱症。

　　復活短信

在車禍之後的三個月，大難不死的陳德森信了佛。 “要想站起來，還是要靠自己。”陳德森說。後來他去了加拿大、印度。陳德森說，他用了將近一年時間，才慢慢好起來。

“停拍在香港是一件很大的事情，尤其是我這個戲，找過那麼多人，好多人都喜歡這個劇本。”陳德森介紹，正因如此，《十月圍城》後來才在整個香港電影圈無人不曉。在陳德森逐漸轉好之後，拍出《十月圍城》這件事有了特別的分量。 “從這個時候開始，我就更覺得，不做不行，而且必須做成。”

就在陳德森繼續四處尋找機會，再度啟動《十月圍城》的時候，陳可辛邁出了北上的第一步。 2005年，陳可辛的一部歌舞片《如果·愛》問世。完成這次試水之後，陳可辛獲得了征戰內地最重要的實戰經驗，兩年之後，雲集李連杰、劉德華、金城武三大巨星的《投名狀》誕生，並且登陸2007年年底賀歲檔。進入2008年年初，《投名狀》票房過兩億。

看到朋友取得的驕人戰績，陳德森與有榮焉。得知票房已過兩億那天，他拿出手機給陳可辛發了一條祝賀短信。陳可辛的電話隨後就打過來了。 “他就問我，《十月圍城》我還拍不拍？我說拍啊。他說好，那我們就來聊聊。”陳德森說那你得給我建那座城。陳可辛說了一個字：好。他非常清楚，拍攝《十月圍城》的時機已經來了。

就在二人這通電話之前，陳德森剛剛經歷一次不小的打擊。當時他準備翻拍一部邵氏經典《血滴子》，演員已經談下周迅、張震和孫紅雷。但是開拍在即，最終流產。

香港影人最不缺的就是行動派，二人一邊尋找投資，一邊開始建組。為陳可辛拍攝《投名狀》的攝影師黃岳泰成為《十月圍城》攝影。陳德森心中有一個願望：一定要找到當年那些人，能找多少是多少。令他喜出望外的是，當年的原班人馬幾乎無一例外，悉數重新報到：服裝指導吳裡璐、動作指導董瑋……心情複雜絲毫不輸陳德森的應該是美術指導麥國強，兩人當初設計的兩個半足球場大小的中環城，這一次將擴建到足足有五個半足球場那麼大。麥國強拿出多年前畫下的那些圖紙，開始在那上面更加酣暢地塗描畫寫。

從2008年10月開始，整整歷時8個月，這座1905年的香港中環在上海勝強影視基地徹底竣工。

2009年2月，陳可辛在內地的電影公司“人人影視”成立，依舊和他以前創業的思路一樣，與他一起組建“鐵三角”的是內地導演黃建新和近年來在影片發行領域表現不俗的於東。 《十月圍城》新的身份是“人人影視”給觀眾的首份見面禮，上映時間鎖定2009年12月18日。陳可辛出任影片監製。演員陣容囊括甄子丹、黎明、梁家輝、王學圻、曾志偉、任達華、李嘉欣、范冰冰、李宇春、巴特爾等人，這個班底雖然不及《投名狀》豪華，但足夠吊起觀眾的胃口。