1961年，古巴政府在卡斯楚的左傾路線支配下，宣布為社會主義國家。美國立即與其斷交，並實施經濟制裁。

當時的美國總統約翰‧甘迺迪在簽署古巴禁運令 (embargo) 前一天，要他的秘書 S 到華盛頓特區周遭附近的菸草商店收購古巴雪茄。他無法忘懷古巴雪茄的那種充滿濃郁男性氣概的煙草香。

秘書問他要幾枝雪茄，他說：一千枝，今晚就要買齊。

第二天 S 帶來1200枝古巴雪茄到橢圓辦公室，甘迺迪就從抽屜裡拿出那張禁運令，簽了名，叫他送到國務院去實施。

一年後，S 擔任密使到蘇聯。返國時赫魯雪夫拿了250枝上好的古巴雪茄，託他送給小甘做禮物。 回到白宮後，S 將這些雪茄呈給甘迺迪。不料甘迺迪要他立刻將雪茄送回海關銷毀。

S 好心疼這批雪茄，始終不明白這只有他知、小甘知、赫魯雪夫知，三人知的事，何必要如此龜毛？

後來在甘迺迪被刺殺後，經過時間的洗禮，許許多多甘迺迪不雅的私事逐漸曝光，卻沒有一件事是有損害，反倒是保障國家及眾人的利益。人們終於了解到這位年輕的總統，雖然在私德某方面的評價並不怎樣高，卻是位很有智慧的領袖。

現在也許有些人會批評甘迺迪這樣是利用總統職權：知道古巴產品將禁運這個內線消息，預先收購雪茄來滿足自己私慾。其實，這樣說是有點太過。甘迺迪此舉值得玩味之處在於古巴雪茄即使在禁運後，市面上仍有不少存貨，還能購得，況且甘家的財富又處在頂尖之列。他對雪茄帶有浪漫的情感，很捨不得卻又非斷絕不可的依戀，似是在描述甘迺迪的豐富情感。雖然如此浪漫，頭腦卻很清楚：在不違法之下滿足自己的浪漫心願，是因為他是位蠻有人性的總統，若吹毛求疵來說，是有點不盡符合道德的框框；簽了法令之後，不論這個違法行為有多小，絕對切實嚴格的遵守，他真是位不拘小節、大智若愚的性情中人了。

（從拍賣網站 eBay 抓下來的甘迺迪簽署古巴禁運文件歷史照片）