有一次，林桂生想要考驗杜月笙，便帶他去賭場賭博。三個小時下來，杜月笙竟然盈了2400塊。

當時的杜月笙不過是林桂生身邊的一個小跟班，沒資格處理這筆錢。

于是，杜月笙把這筆巨款給了林桂生，對她說：“這筆錢我不能拿。我是代你來的，輸贏都是你的運氣。”

“我拿400塊紅利錢，那2000塊你拿走。”林桂生說道。

讓杜月笙拿2000塊大洋，不是因為林桂生大方，而是要考驗杜月笙。

如果杜月笙拿著這筆錢去吃喝嫖賭，那他充其量就是小混混的料。如果他拿去買房娶妻納妾，那此人貪財，日后必起異心。

杜月笙沒有這樣做，而是拿著這筆錢去清理舊欠，結交朋友。

要知道，當時的2000塊大洋是一筆巨款，可以在上海灘置辦房產。魯迅在北大教書，一個月的工資才300塊大洋。

杜月笙卻把2000塊大洋全部分給了曾經一起闖江湖的弟兄們，就連平常交流不多的小嘍啰，他都給了好幾十塊。

事后，黃金榮驚嘆道：“恐怕我死后，黃埔灘就是杜月笙的了。”

不過，黃金榮猜錯了！僅僅10年的時間，黃浦灘就已經是杜月笙的了。

賈平凹說過：“會活的人，或者是取得成功的人，其實都懂得兩個字，那就是舍得。不舍不得，小舍小得，大舍大得。”

舍得，是人生路上的必備修行，更是冥冥之中注定的因果。

杜月笙用自己的舍，換來了人氣，換來了一群為他出生入死的兄弟。

1941年年底，杜月笙在重慶遭遇了綁架。

那天，杜月笙從銀行辦完事，走出大門就被兩名彪形大漢綁上了一輛吉普車。綁匪對他說：

“杜先生，我們兄弟只為求財，只要您愿意拿出40萬的贖金，等錢一到手，我們立馬就會放了您，絕不會動您一根頭髮。”

得知兩名綁匪只是求財而不是索命，便知道是有人指使他們這麼干的。

為了查清幕后主使，杜月笙主動提出：“40萬買我一條命太少了，我給你90萬。多出的50萬就算是我感謝你們的不殺之恩。”

說完，杜月笙便讓他們一起去找好朋友劉航琛處取錢。

杜月笙深知江湖規矩，直接問是問不出幕后主使的，所以他把綁匪帶到劉航琛那里，是希望通過劉航琛龐大的人脈關系網絡，查清綁匪的底細。

劉航琛得知杜月笙遭遇綁架，他當即送上10現金和一張80萬的支票。

遺憾的是，綁匪不是重慶一帶的，而是來自上海，劉航琛不認識他們。

遭遇綁架，對杜月笙來說是一次恥辱，他一定會報仇的。

故此，他為了打消綁匪的疑慮，領著綁匪到銀行把支票換成現金，又送他們去碼頭，目的就是要找到幕后主使。

在碼頭，杜月笙有了一個意外收獲，綁架他的那輛吉普車就借用他人的。不久從上海傳來消息說，吉普車出現在金久林的寓所。

金久林是黃金榮的小弟。杜月笙很快便意識到這事與黃金榮脫不了關系。

原來，黃金榮自遭遇了日本人的打壓，黃公館的生活日漸拮據，又不好意思向杜月笙開口，便出此下策。

杜月笙雖然很惱火，但他很快就釋懷了。他靠著黃金榮與林桂生的扶持才有今天的成就。

1951年8月，杜月笙的生命進入了倒計時。

他在好友陸京士的見證下開始安排后事，首當其沖的是焚毀家中的所有借據。

據了解，這些借據加起來金額有十幾億，面額最大的是500根金條，杜月笙卻要全部焚毀。

家人對此非常的不解，甚至想將欠條藏起來。

杜月笙卻說：“我杜月笙的兒子，不可以成為向人討債之人。”

在杜月笙看來，焚毀借據是為了讓家人更好的生活下去。

因為他知道借錢的那些人，有的流落天涯、有的生死未知，如果家人去討債，勢必會破壞杜月笙生前維護的關系和交情。

他相信借錢的那些人會念著當初幫他們的情分，在家人遇到困難的時候會出手相助。若家人去討債，只會引來一場殺身之禍。

所以，他希望家人忘記借據的事情，在香港好好的生活下去。

網上流傳著一句話：記憶是一種本領，而學會忘記同樣也是一種本領。

杜月笙希望子女在面對生活中的種種困境和壓力時，學會忘記。

忘記過去的借據，就像扔掉沒用的包袱，學會走出父母的庇蔭，頂著陽光沐浴春風，在品嘗生活的苦辣酸甜的同時，重新開始，邁向新的人生。

此外，杜月笙作為上海的黑幫老大，打拼一生，全部遺產僅有11萬美元，他把這些錢分給4位太太、4個兒子、3個女兒，每家恰好是1萬美金。

安排好所有事情，杜月笙的身體一日不如一日，于8月16日下午與世長辭，一代梟雄從此落幕。