分子之所以會有二性的特質,是因為(1)它有一個極性共價鍵,使分子有能力提供質子,表現出酸性。(2)構成極性共價鍵的異質原子,有較強的負電性、有一組孤對的電子,這使分子有能力接受質子,表現出鹼性。
徐弘毅2009.2.2
1. 胺符合鹼性的定義,但是,到底是多麼鹼性呢?怎麼去衡量他的鹼性強弱呢?有一種衡量分子鹼性強度捷徑是觀察共軛酸的酸性:某個鹼分子的共軛酸越酸,它就越可能輕易放掉自己的質子(注),同時,那個鹼分子就比較沒有能力吸引質子;如果鹼分子吸引質子的能力很差(注),代表鹼分子的鹼性很弱。
注:布忍斯特酸的定義:提供質子的分子或原子;布忍斯特鹼的定義:吸引質子的分子或原子。
2. (1)「胺RNH2」的共軛酸「銨離子ammonium ions」的酸性指標「pka是9」(註),跟「氫氧根離子OH-」的共軛酸「水pka15.6」相比,酸性比較強;RNH2圖說的例子是H3CNH2。註:pka值越大,酸性越弱。
(2)「胺RNH2」的共軛酸「銨離子ammonium ions」,跟「水」的共軛酸「鋞離子hydronium ion」 的「pKa是-2」相比,酸性比較弱;
(3)共軛酸 酸度大小:鋞離子>銨離子>水 H3O+ > H3CNH3+ > H2O。而「鋞離子」是「水」的共軛酸、「銨離子」是「胺」的共軛酸,「水」是「氫氧根離子」的共軛酸。
(4)一個鹼分子的共軛酸越酸,鹼分子自己的鹼性就越弱,所以,鹼性強度的由大而小是:氫氧根離子>胺>水 OH->RNH2>H2O。
3. 「第一胺」和「第二胺」的「氮-氫」化學鍵都是極性共價鍵(polarized N-H bonds),這代表氮原的引力很強,會把氫原子的電子吸走;如果有恰當的外力吸引氫原子核,它就會以「質子」的形態脫離原本所屬的分子,因此「第一胺」和「第二胺」也有能力表現出酸的特性:釋放質子。
4. 如果拿胺類的「氮-氫N-H」,和有「氧-氫O-H」的分子互相比較,「氮-氫N-H」化學鍵的極性比較弱,也就是提供質子的能力比較弱,因此,氨類只有微弱的酸性,酸性指數pKa是36。胺分子的酸性,低於含有「氧-氫O-H」基的化合物,例如水或醇類(pKa16-19),高於碳氫化合物(pka 40-60)。
5. 我們發現,胺類暨可以提供質子(酸性),又可以接受質子(鹼性),端看外在環境怎麼跟它起化學變化,這種又是酸又是鹼的特質,稱為二性ambiphilicity。
6. 分子之所以會有二性的特質,是因為(1)它有一個極性共價鍵,使分子有能力提供質子,表現出酸性。極性共價鍵用「X-H」來表示,X代表異質原子,H代表氫原子,「-」是二個原子之間的化學鍵;此外,(2)構成極性共價鍵的異質原子,有較強的負電性、有一組孤對的電子,這使分子有能力接受質子,表現出鹼性。
7. 不只胺類具備「酸鹼二性 dual acid-base reactivity」特質,醇類(ROH)、硫醇(RSH)和膦(RPH2),也都具有酸鹼二性特質。
8. 我們用各種標準來衡量有機化學分子。在布忍斯特的標準之下,有的分子顯現出酸性,有的分子顯現出鹼性,有的分子顯現出二性,我們如何用一套標準來衡量人的能力呢?明朝理學家的標準是「知行合一」,基督教使徒保羅的標準是看「一個人能不能帶著贖罪的心情去實踐道理」。
9. 巴爾札克:做了任何壞事,不管逃避得多快,都會得到某種報應。有的人好像篩子,接受了各種思想,卻一樣也沒有留下;而另一些人則對各種思想進行比較,對每一種好的想法,都加以吸收。
10. 有的人自認為會做一些事情,實際上,他們什麼都不會;有的人什麼都願意出借,而對真正需要的人,卻什麼也拿出不出來。
11. 有的人就像一面使用過久,已經不光滑的鏡子,再也照映不出任何形象;另一些人,對他們的感官和生命都格外節儉,表面上卻裝出捨棄生命的樣子,就像有人隨意將性命從窗戶拋出去一樣。
12. 在傻瓜看來,空無一物就好像是深奧莫測,對庸俗的人而言,深奧是難以理解的。這也許就是為什麼老百姓崇拜他們所不懂的事物。
13. 一個人不論如何地粗俗,只要表現出一股真實而強烈的情感,就有一種特殊的氣息,使容貌為之改觀,舉動有生氣,聲音有音色。
14. 同一個美麗而聰慧的人相處,能使緊張的神經放鬆,情緒變得柔和。
15. 純真、自然、無私、心兒尚未相許、既解風情又很貞潔的人,是一朵仙花,其色彩和芬芳,能夠安慰巴黎所帶來的一切愁苦、一切傷痛、和一切遭人背叛所受到的創傷。
16. 倘若我很富有,你很貧窮,有一天,我要將我的財產和我的心奉獻在你的腳下,因為,我相信,你有一顆充滿智慧和誠實的心。總之,我會十分放心地,將我的生命和我的榮譽,交給你。
http://blog.sina.com.tw/earthk2009/article.php?pbgid=74297&entryid=580000








