連橫在《臺灣通史》曾說自身家族有德性，24歲時（1902年）赴福建參加科舉，先去廈門，以銀錢捐得監生功名，取得應考資格，再到福州應鄉試，但不第。 
1930年3月2日，連橫在日本人御用報紙《台灣日日新報》上發表〈新阿片政策謳歌論〉（民間俗稱《阿片有益論》或《鴉片有益論》）辯稱鴉片有益的意見書，其中的言論有：「台灣人之吸食阿片，為勤勞也，非懶散也 …… 我先民之得盡力開墾，前茅後勁，再接再厲，以造成今日之基礎者，非受阿片之效乎？」此篇論稱「鴉片不僅無害，甚至還被稱為長壽膏，是有益的」的文章一經發表後，「全台輿論譁然，蓋當時台胞方藉鴉片特許問題，義正辭嚴，以與日本統治當局奮戰，驟見此文為虎作倀，都怒不可遏。連橫頓成眾矢之的」（林元輝 1998，12）。連橫如此媚日之舉，連當時的民族運動領袖林獻堂都看不下去了。

為此，台中詩社櫟社隨即集會開除連雅堂會籍，使他連帶和兒子連震東遭林獻堂一派人士疏離，父子兩人只好先後到《昭和新報》任職。陳明道（2003）也為，「此種鴉片有益論，成為連雅堂一生的污點。」由於在台北幾乎已經沒有人願意再和連橫交往，他於1931年返回台南，借寓別人家中，「不復與北人士相聞問」。

由於在台灣已經無法立足，連橫籌謀讓獨子連震東去中國尋求出路。該年4月，連震東即帶著連雅堂的八行書，前往中國投靠民國初的參議院議長張繼。兩年後，連雅堂覺得台灣「不可一日居」，獨子又已在中國落腳，乃移居上海。1936年，連橫因肝癌病逝於上海，不得善終。  https://zh-tw.facebook.com/welovetaiwancountry/posts/10201625220168393