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1097年，蘇軾再被貶至瓊州昌化軍，今海南省儋州市安置。蘇軾《和陶止酒》并引云:「丁丑嵗，余謫海南，子由亦貶雷州。」又《吾謫海南，子由雷州，被命即行，了不相知，至梧乃聞其尚在藤也，旦夕當追及，作此詩示之。》詩題中有云，過梧州;五月十一日相遇於藤，同行至雷。」東坡與子由兄弟倆，一生最後的身影，即在此。一次，一起吃湯麵粗餅，就好比昔日流放黃州時喝酒一樣，酒質不佳，生活陷入窘境，能奈何？蘇軾對粗茶淡飯，食之坦然。面對人生的坎坷，東坡依然是樂觀、開朗的。呵呵！1097年六月十一日，兄弟兩人在往儋州船隻的海岸告別，子由目送兄長的船揚帆南去，那是東坡最後的形影。人生最哀痛的，是年老與親人別，更何況異鄉異客，相見無期。這一次，是否就是永別？蘇軾上船回望，只見雷州半島的最南端，蘇轍病體槁枯，兩眼含淚，白髮如雪，衣袂飄蕩。蘇轍《次韻子瞻過海》：

「我遷海康郡，猶在寰海中。送君渡海南，風帆若張弓。
笑揖彼岸人，回首平生空。平生定何有，此去未可窮。
惜無好勇夫，從此乘桴翁。幽子疑龍蝦，牙須竟誰雄。
閉門亦勿見，一嗅同香風。晨朝飽粥飯，洗缽隨僧鍾。
有問何時歸，茲焉若將終。居家出家人，豈復懷兒童。
老聃真吾師，出入初猶龍。籠樊顧甚密，俯首姑爾容。
眾人指我笑，韁鎖無此工。一瞬千佛土，相期兜率宮。」「笑揖彼岸人，回首平生空」有一種豁達而又略帶惆悵的情緒。後面提到老子，表達出一種對自由和超脫的嚮往，以及對現實困境的忍耐。整體意境深遠，情感複雜，展示了詩人在特殊境遇下複雜的內心世界。一瞬千佛土，相期兜率宮。詩篇成讖，兄弟兩果然再相聚，要在天上相見。隔海相望的日子裏，兄弟倆經常寫詩互相安慰，蘇轍吃不慣當地的食物，蘇軾就安慰他要入鄉隨俗，到蘇轍生日的時候，還收到了哥哥送來的禮物——用海南特產黃子木製作的手杖。眾人指我笑，千年來，兄弟倆，總笑看人生矣。