「有機金屬化合物」扮演親核性試劑的角色，進行SN2反應來形成「碳－碳」鍵，最常用的反應是，「有機鋰organolithium」與「有機鎂organomagnesium」試劑與「環氧epoxides」的反應，以及「有機鋰銅lithium dialkylcuprates」與「鹵烷alkyl halides」和「烷基磺酸酯 alkyl sulfonate esters」的反應。
有機化學的基礎285
有機金屬化合物作為鹼的反應 Reaction of Organometallic Compounds as Bases
1. 「有機金屬化合物」扮演親核性試劑的角色，進行SN2反應來形成「碳－碳」鍵，最常用的反應是，「有機鋰organolithium」與「有機鎂organomagnesium」試劑與「環氧epoxides」的反應，以及「有機鋰銅lithium dialkylcuprates」與「鹵烷alkyl halides」和「烷基磺酸酯 alkyl sulfonate esters」的反應。
2. 其他的「有機金屬試劑」對進行SN2反應比較無用。所有的「有機金屬反應物」都是「強鹼」，反應速度很快，與「水」之間進行的反應不可逆轉。
鹵烷化物的還原反應：Reduction of Alkyl Halides
3. 把合成的有機金屬化合物，再加以質子化，是讓「鹵烷」還原的一個方便的辦法。
4. 反應過程從「鹵烷」開始，接著變成「格林納試劑Grignard reagent」，接著透過「質子化」變成碳氫化合物。整個反應就是，原本連接著「鹵素取代基」的「碳原子」的淨還原反應（碳的氧化數從－1變成＋1）。
5. 大部分「有機金屬化合物」的「鹼性」強度很強，如果要把它們當成「親核性試劑」使用，需要特別存在放可以與「水」隔離的溶劑中。通常我們會使用「無水醚 anhydrous ether」溶劑，這樣「親電性試劑」與「有機金屬試劑」都沒有酸性官能基。
6. 其他能夠讓「有機金屬試劑」扮演鹼的角色的化合物有：羧酸carboxylic acids、醇alcohols、硫醇thiols、一級和二級胺primary and secondary amines、以及醯胺amides。
同位素標籤 Isotopic Labeling
7. 有機金屬反應物與水的副反應通常會減少想要的產物。不過這個副作用也有不錯的用途，我們可以利用氫（水的組成元素）的同位素來標示化合物。舉例來說，在有機鋰或有機鎂試劑中，刻意添加D2O，會產生含有1個「氘deuterium／元素符號D」 的化合物，「氘D」取代原本鹵素的位置。
注：氘deuterium，是比較重的氫，原子核由1個質子與1個中子構成。
8. 另一種情形是，對有機金屬試劑添加富含「氚tritium」的水TOH，反應產生的碳氫化合物，它的特定碳上有部分「氫」被「氚」取代。（要從「氫」與「氘」中分離出「氚」十分困難。所以通常我們只使用一點點微量的「氚」，不過這樣就夠了，因為「氚」具有放射性，很容易偵測到。）
注：氚tritium，是最重的氫，原子核由1個質子和2個中子構成。
9. 製藥工業研究藥物的時候經常使用「氚tritium」標籤化合物，研究人員需要判斷藥物在人體降解之後的情況。他們把含有「氚」標籤的化合物餵給實驗動物，分析排泄物，來瞭解大型分子如何生物性地轉換成更小、可溶的小分子。
n 翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》
研析心得：
1. 有機鋰、有機鎂（格林納試劑）……等有機金屬化合物，不僅可以扮演「親核性試劑」的角色，同時也可扮演「鹼」的角色，因為它們的碳帶有非常多的負電荷，不僅可與帶正電的碳原子互相吸引，也能吸引帶正電的氫原子核（質子）。
2. 當有機金屬化合物上帶負電荷的「碳」，吸引帶正電的碳時，這是「親核性反應」；當有機金屬化合物上帶負電荷的碳，吸引帶正電的質子時，這是「酸鹼反應」。
3. 舉例來說，「溴烷」與「鎂」反應，變成「有機鎂化合物」，這是一個親核性試劑，也是一個鹼，到底會扮演什麼樣的角色？全看它的反應對象。我們加上水，「有機鎂」帶負電荷的「碳」會接受從水分子而來的「質子」，所以扮演「鹼」的角色，反應產生碳氫化合物。
4. 除了水，羧酸、醇、硫醇、一級和二級胺、醯胺，也能提供氫原子核／質子，使有機金屬化合物扮演鹼的角色。如果我們想避免「有機金屬化合物」被酸鹼反應瓦解掉，那就必需把它存放在不能提供氫質子的溶劑中，例如存放在醚裡面。
5. 鹵烷化物變成有機鎂化合物，有機鎂化合物變成碳氫化合物的這一系列反應，又叫做「還原反應」。什麼是還原反應？
6. 還原反應就是，化學反應使得 原子增加「電子」或增加連接的「氫原子數」。以鹵烷化物的還原反應為例，反應過後，原本連接著「鹵素取代基」的「碳原子」，上頭的電子愈來愈多、連接的氫原子也變多，稱為「還原反應」。
7. 「有機金屬化合物」與「水」的酸鹼反應有一個實用價值，可以當做標籤來使用，方法是把普通的水，換為質量比較重的水或具有放射性的水，這種方法稱為同位素標籤。
8. 什麼是同位素？同位素：這些原子外層電子數一樣，但是內部原子核的核子數量不同；例如以下這三個同位素：「氫H」有1個質子、「氘D」有1個質子與1個中子、「氚tritium」有1個質子與2個中子，他們的原子核的數目不同，但是外包的電子都是1個。
9. 有機鋰或有機鎂化合物跟質量比較重的「水D2O」反應，產生的碳氫化合物含有質量比較重的「D氘」，與一般的碳氫化合物不同，能清楚辨識。
10. 同樣地，當有機金屬化合物與飽含「氚tritium」的水反應，產物會含有放射性的「氚」，能夠讓製藥公司偵測到「有機金屬化合物」藥品在腸胃裡面消化後的情形。
11. 不論是親核性反應、酸鹼反應或同位素標籤反應，關鍵都在於有機金屬化合物的「碳」具有「負電性」，具有吸引力，可以吸引其他分子帶有正電荷的碳、或帶正電荷的氫。
12. 一個已婚的職業婦女，他要扮演妻子的角色、也要扮演上班族的角色，如果她有了小孩，她還要扮演媽媽的角色，同一個人同時具備多重角色，在現代的人類社會是很多見的。
13. 婦女要具有魅力才會有男性想要跟你結婚，魅力愈大，能夠吸引的人愈多。婦女需要具備什麼樣的魅力？：一、現代婦女必需學有專精，擁有社會競爭力，最好是在業界頂尖的，頂尖的女性能夠吸引頂尖的男性；同時因為學有專精才會擁有自信感，「自信」是女性最大的魅力來源。
14. 二、現代婦女必需要能夠經常地運動，游泳、慢跑、花式撞球……，能夠運動的女性一定增加很多健康的魅力，同時精神、體能狀態可以一直保持得很好，容光煥發、身材健美、心胸開闊，還可以避免憂鬱症。身體健康的人，也會產生自信感，同時因為肌肉協調，所以五官端正，左右平衡，體態優美。
15. 三、現代婦女不能把所有的精力都放在工作上，那樣子不正常，平常要能夠閱讀各種不同類型的雜誌，博學多聞，藉此瞭解社會各階層，這樣可以訓練同理心，不會令男性覺得愚蠢，有源源不絕的話題，也能夠理解各式各樣各階層的幽默與笑話。
16. 四、現代婦女應該不斷地開拓生活空間與人際關係，假日的時候應該參加公益性的社團活動或環保活動，培養自己的博愛精神，不會陷入個人的象牙塔世界，不會被私人狹窄的情感所綑綁，同時培養現代公民應有的社會正義感。
17. 以上的魅力都具備的婦女，一定可以吸引很多優秀的男性；更重要的，她才會有具備幫助先生事業發展的能力。一方面可以獨立自主，一方面又有團隊合作的才華。
18. 如果現代婦女可以
19. 現代婦女不一定要一輩子都在工作，如果家庭經濟許可，丈夫的收入穩定，小孩子正常上學，婦女應該充實自己，重新到大學再學一技之長，預備二十年以後社會的需要；課餘時間就應該學藝術類的專長，例如學個五年鋼琴，讓自己在藝術音樂鑑賞能力大大地提升。
20. 如果萬一丈夫變成阿斗，或不良產品，充滿魅力的女性可以毫不猶豫地馬上離婚，很快就可以尋找到更好的丈夫。因為現代很多大中小企業的老闆，到五十歲左右婚姻就不幸福而離婚，他們非常需要五育均衡並重、情緒穩定、多才多藝、充滿魅力的女性與自己異性相吸，來當自己終身的伴侶。
21. 「龍配龍，鳳配鳳」這才是完美的結合；龍配蛇，鳳配雞，彼此都痛苦。碳帶有非常多的負電荷，必需要吸引一樣強的正電荷電量，才會穩定、平衡。
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