「有機鎂化合物」和「有機鋰化合物」與「環氧」進行SN2反應時，扮演「親核性試劑」的角色。

有機化學的基礎283

有機鋰和有機鎂化合物與環氧的反應 Reaction of Organolithium and Organomagnesium Compounds with Epoxides

1.     「有機鎂化合物」和「有機鋰化合物」與「環氧」進行SN2反應時，扮演「親核性試劑」的角色。

2.     「有機鎂化合物」和「有機鋰化合物」與「鹵烷」與「烷基磺酸酯」相比是比較弱的「親核性試劑」，基本上它們是sp³混成軌域「親電性」碳化合物。

3.     「低親核性」使得「金屬原子」與「碳原子」的鍵結緊密。更進一步說，「有機鎂化合物」和「有機鋰化合物」是強鹼，容易進行脫去反應。

4.     當「有機鎂化合物」和「有機鋰化合物」與「環氧」進行反應時，其中一個「碳－氧」鍵斷裂，形成新的「碳－碳」鍵與金屬氧化物。

5.     舉例來說，「環氧乙烷 ethylene oxide」和「有機鎂化合物」（格林納試劑）和「有機鋰化合物」反應，「環氧乙烷」的環會打開，取代金屬的位置，形成新的「碳－碳」鍵；然後再添加「水」，「質子化」氧化物，產生「醇」。

6.     這個環氧化物的「碳－氧」鍵比其他醚類的「碳－氧」弱，因為三角環含有互相拉扯的「環張力strain」。

7.     當「有機鎂化合物」和「有機鋰化合物」與「環氧乙烷」形成錯合物的時候，「環氧乙烷」的三角環的化學鍵強度就變得更弱了；在錯合物的狀態中，「金屬原子」扮演「路易斯酸」（接受電子），「環氧化物」的「氧原子」扮演「路易斯鹼」（提供電子）。

n         翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》

研析心得：

1.     「有機鎂化合物」和「有機鋰化合物」的共同特徵是：

(1)  與金屬連接的「碳原子」帶有「負電荷」，會去吸引帶正電的原子，有「親核性」。

(2)  與金屬連接的「碳原子」是sp³混成軌域，電子平均分佈在原子球體上、沒有集中，所以負電性不強，甚至因為原子表面的負電子雲經常移動的關係，較少電子雲的區域會具有正電性，而變得有「親電性」。

(3)  有機金屬化合物的「碳原子」具備的「親電性」，同時可扮演「強鹼」的角色，接受其他分子提供的「質子」。

(4)  「碳」連接的金屬原子「鎂」或「鋰」帶有正電荷，可以接受電子，扮演「鹼」的角色。

2.     依據它們的特性，可以進行四種反應：

一、    SN2親核性反應：「帶負電荷的碳」攻擊其他分子中「帶正電的碳原子」，正負相吸而產生成新分子。

二、    親電性反應：「帶正電荷的碳」攻擊其他分子中「帶負電的原子」，例如氯離子，正負相吸而產生成新分子。

三、    脫去反應：「帶正電荷的碳」吸引其他分子上帶負電的原子（氧或鹵素……），而金屬原子「鋰」或「鎂」可以吸引對方的「氫原子」，造成被「有機金屬化合物」攻擊的分子失去一部份的原子，變成新的分子。這是比較強的酸鹼反應，會破壞彼此的結構。

四、    酸鹼反應：「帶正電的金屬原子」，與其他分子上「帶負電的原子」，正負相吸而結合成新分子，這是比較弱的酸鹼反應，會保留彼此的構造，形成暫時的錯合物。

這幾種反應進行的過程不同，反應出來的產物不一樣。

3.     這世界上絕大多數的人，天生的能力上都同時有優點與弱點。天生能力上的優點只要經過適當的教育與訓練，就可以發展成為驚人的才能。

4.     一個人只要貢獻自己所長，就會對社會有貢獻；但是如果只想著發揮自己的優點、優勢，人一定會變得驕傲。人類只要一驕傲，就會產生二種情況：一、開始為非作歹。二、專業技能停止不進。

5.     每一個人都有天生能力與品德上的弱點，我們有沒有辦法永遠保持住自己這個秘密，不要讓人知道？不可能，遲早都會曝光。

6.     個人的「弱點」很可能造成自己這一生所有的成就，一夕之間都化為烏有；如果政客有能力上的弱點卻不知改進，很可能會害慘許多百姓。蔣經國統治時期的經濟部官員，對工業污染無知，所以害死了非常多的百姓，也造成台灣許多生態的浩劫。

7.     所以每一個人在年輕的時候，都應該儘量瞭解自己有多少能力與品德上的弱點，然後及早改正。政客的無知，導致政府無能，是社會不幸與罪惡的淵藪。

8.     當一個人瞭解自己的弱點，而努力地克服的時候，那是相當地痛苦，因為學習起來一定非常緩慢、牛步化，但是一旦克服成功就非常地有成就感；人類克服弱點的過程，還可以讓一個人持續地保持「謙卑」，這對造就一個人的品德有相當大的幫助。

9.     當「有機鎂化合物」和「有機鋰化合物」與金屬形成錯合物的時候，「環氧乙烷」三角環的化學鍵強度就變得更弱了；正是因為「環氧乙烷」化學鍵的強度削弱了，才有利於進行SN2親核性反應，因為「有機鎂化合物」和「有機鋰化合物」只要分子稍微錯動位置，就可以打開「環氧乙烷」。

10.  一個人願意天天帶著謙卑的心態來過生活，會對這個社會產生巨大的道德影響力。

11.  這一生都沒有努力克服自己能力與品德上弱點的經驗的人，很難產生真正的謙卑品德，因此絕大部分都成為社會的庸才或敗類，其中又以權貴階級的第二代、第三代危害社會特別大。為什麼麥寮的六輕經常出現公安意外？原因很簡單。

12.  「有機鎂化合物」和「有機鋰化合物」與「環氧」，可以進行「SN2反應」或「脫去反應」。化學家在進行實驗時，為了操控好反應，取得想要的產物，會考慮要增添的反應物、溫度、濃度……等客觀條件，來操控反應的進行方向與產物的數量。

13.  每一個人類都應該學習一技之長，然後貢獻給社會，同時這一生都要不斷努力去彌補自己的弱點、終身學習，然後保持謙卑的心態、與人為善，這樣一個人的人生價值就可以充分地發揮。

14.  每個人在三十歲之前都應該儘量地去多元學習，藉以瞭解自己的優點與缺點，同時瞭解社會的各行各業、社會不同的族群，瞭解這個社會所有的黑暗面與光明面，瞭解這個社會所有的問題、反應物、溫度、濃度……等客觀條件，以預備發揮自己的所長，改善社會，維護社會的公平正義與永續發展。

15.  化學家為了操控反應，會分析每一種分子的結構、組成分子的原子的性質、分子量、濃度、分解反應步驟、觀察化學鍵斷裂與結合的位置、進行反應分類、觀察反應結果……等等。

16.  每一個人都應該學會精確地控制住自己的喜怒哀樂各種情緒，並且瞭解自己的情緒給其他所有人的影響與反應；也要精準地評估自己的能力可以為多少人帶來幸福，精確地衡量自己的弱點會為自己與社會帶來多大的不幸。生命是嚴肅的，不應該馬馬虎虎、糊里糊塗過一生。