「有機金屬化合物」的合成方式是讓「鹵烷」或「芳基鹵化物」與「零價金屬」反應，「零價金屬」通常是「鋰」或「鎂」。這個反應是由二個反應組成的，一、碳原子的2價電子的還原反應，二、金屬原子氧化反應。

有機化學的基礎282

sp2和sp3混成軌域的碳親核性試劑：有機金屬化合物

sp2- and sp3-Hybridized of Carbon Nucleophiles：Organometallic Compounds

合成有機鋰和有機鎂化合物 Formation of Organolithium and Organomagnesium Compounds：

1.     「有機金屬化合物」的合成方式是讓「鹵烷」或「芳基鹵化物」與「零價金屬」反應，「零價金屬」通常是「鋰」或「鎂」。這個反應是由二個反應組成的，一、碳原子的2價電子的還原反應，二、金屬原子氧化反應。

2.     舉例來說，「氯苯」與「鋰金屬」反應產生「苯基鋰phenyllithium」，「溴化甲烷」與「鎂」反應產生「溴化甲基鎂 methylmagnesium bromide」。在這二種反應中，初始物質中「與鹵素連接的碳」，都進行2個電子的還原反應。

3.     「鋰」的價電殼層只有1個價電子，所以需要由二個「鋰原子」組成的金屬，來與「碳原子」反應才能產生2個電子的還原反應。

4.     注：二個鋰原子互相鍵結成分子，這樣2個鋰原子的價電殼層都填滿，並且斷裂的時候，每個鋰原子各帶走一個價電子，不會遺失或多得電子。

5.     「鋰」帶著一個價電子，與「和鹵素連接的碳原子」反應時，因為「鋰」的性質是：失去1個價電子，價電殼層會比較穩定，所以「鋰」會提供1個價電子到接近「碳」價電殼層來鍵結。

6.     初始物質的「碳」與「鹵素」鍵結時，「碳」被「鹵素」吸走1個電子，相比之下，與「鋰」鍵結時，「碳」不僅擁有自己的價電子，也獲得「鋰」的價電子，所以是獲得2個電子的還原反應。

7.     產物「烷基鋰」化合物中，「碳」與「鋰」的化學鍵能夠滿足雙方價電殼層的需求。

8.     「鎂」有2個價電子，要使「鹵烷」的「碳」完成2個電子的還原反應，只需要其中1個電子，另1個電子可提供給「鹵素」鍵結。所以「溴化甲烷」與「鎂」反應產生的「有機金屬化合物」含有1個「碳－鎂」鍵和1個「鎂－鹵」鍵。

9.     「有機鎂化合物」和「有機鋰化合物」的「金屬原子」都特別容易與「醚」的「氧原子」互相吸引。因此「四氫呋喃tetrahydrofuran」和「二乙基醚diethyl ether」常作為「合成有機金屬試劑」與「有機金屬試劑進行其他反應」的溶劑。

10.  有機鎂化合物通常稱為「格林納試劑Grignard reagents」，這個名稱是為了紀念它的發明者法國化學家格林納 Auguste Victor Grignard，他在1912年因為發明「格林納試劑Grignard reagents」而獲得諾貝爾獎。

11.  特別留意，整個反應過程是「鎂原子」插入「碳」與「溴」之間。因此，合成「有機金屬」反應又稱為「插入反應 insertion reaction」。

n         翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》

研析心得：

1.     有機分子裡的「中性碳」，要變成可以攻擊其他分子的「親核性試劑」，促成化學變化，必需轉性，變成帶有「負電荷」的「碳」。如何做到這一點？更換原本的鍵結對象。

2.     「氯苯」的「碳」，與「氯」鍵結的時候，外層軌域的「價電子」會被「氯」吸收，因此偏向中性；

3.     如果「氯苯」的「碳」，換成跟「鋰」鍵結，「鋰」不但不會奪走「碳」提供的價電子，還反過頭來提供自己的價電子給「碳」，加上「苯環」上的「碳」本來就有多餘的「共振電子」，這樣一來與「鋰」鍵結的「碳」就擁有很多負電子，因此具有「親核性」（強烈的吸引力）。

4.     同樣地，「溴化甲烷」的「碳」與「溴」鍵結的時候，外層軌域的價電子被「溴」吸收，因此是偏向中性；

5.     如果「碳」換成跟「鎂」鍵結，不但可以保有原本的價電子，還可以獲得「鎂」的價電子；因為「鎂」的特性是外層電子少2個比較穩定，這2個價電子可分別提供給「碳」或「溴」，總之，「鎂」的插入使得「碳」帶有較多的負電子，因此具有「親核性」。

6.     「碳」有了「親核性」，就具有「正負相吸」的力量，會吸引其他分子結構內帶「正電荷的原子」前來鍵結，因此產生化學反應。

7.     這世界上所有的人都各有特色，有些人是以具備專業能力而產生魅力，所以很吸引人，他如果跟別人在一起的時候，就會產生強大的化學力量，改變團體的性質，就像「苯基鋰」一樣。

8.     有些人他很有魅力，是因為他多才多藝，他很容易跟不同的族群的人相處，就像「溴化甲基鎂」。「溴化烷」本來沒什麼魅力，可是他學了一樣技能「鎂」，所以魅力指數升高；呆板無聊的人，最好去學彈吉他、打網球……，總之多學一樣專長，就會多產生魅力。

9.     一個人會的東西愈多，他就愈有魅力，就愈吸引人。學一樣專長之後，再學第二樣專長，然後再學第三樣，終身學習的結果，會讓自己一直產生社會競爭力與魅力。

10.  「氯苯」跟「溴化甲烷」本來都很穩定，因為更換或加入新的原子，變成「苯基鋰」和「溴化甲基鎂」，就變得比較不穩定，但也因此更容易跟其他分子起化學變化。一個人如果要具有社會影響力，想要成為意見領袖，一定要不斷學習新的事物、不斷地挑戰困難，不要一直保持「穩定不變」的狀態。

11.  一個政黨如果要吸引很多人的支持，一定要黨內先聚集各種不同領域的人才，不要整天只研究政治，同時黨必需要變成學習型組織，彼此的專長互相學習、教學，這樣才能夠真正瞭解社會各個不同的階級與社群，而不會像在演戲、作秀、敷衍。

12.  「格林納試劑Grignard reagents」發明者法國化學家格林納 Auguste Victor Grignard，他在1912年因為發明「格林納試劑Grignard reagents」而獲得諾貝爾獎，因為他發明的試劑非常活潑，遇到水就水解，遇到烴基化合物就產生加成反應。

13.  要領導一個組織發展，領導人必需要具備很多的能力；管理一個社團組織不能只是求穩定，應該讓它愈來愈多元，同時也愈來愈有學術深度，這樣子才能具有社會競爭力，才能夠改善社會種種的缺失與不正義。