合成「一級胺」就如同製造「硫醇」時,化學家必須小心地控制反應條件,以獲得想要的產物,排除其他也可能出現的產物。
有機化學的基礎277
1. 合成「一級胺」就如同製造「硫醇」時,化學家必須小心地控制反應條件,以獲得想要的產物,排除其他也可能出現的產物。
2. 舉例來說,為了製備「一級胺」(RNH2),化學家會用過量的「氨」來操控反應,這種方法就如同以過量NaSH控制「NaSH」與「溴甲烷」反應的模式,。
3. 因為「氨」的濃度一直比產物「甲基胺」的濃度高,所以「氮」的烷化速度會比「甲基胺」的烷化速度快。
4. 假如「反應物」既不貴,也很容易與想要的「產物」分離,那增加某一樣反應物的濃度,確實是有效的辦法。
5. 許多有機反應製造出來的產物,還會繼續用同樣的模式,進行其他的反應。絕大部分的情況是,只有當第一步驟反應,遠比後來製造出目標產物的反應快時,這些反應才會有選擇性。
n 翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》
研析心得:
1. 因為「氨」與「溴化甲烷」反應產生「一級胺」並不是反應的終點,它能繼續反應出二級胺、三級胺、四級胺,如果我們只想擷取「一級胺」產物,必須思考有什麼方法可以控制反應。
2. 假設:「氨」→「一級胺」的反應速率是k1,「一級胺」→「二級胺」的反應速率是k2,「二級胺」→「三級胺」的反應速率是k3,「三級胺」→「四級胺鹽離子」的反應速率是k4。
3. 這四個反應的速率由快而慢依序是:k1>k2>k3>k4。我們可以利用速率差距來過濾出一級胺產物,如果我們使用「過量的氨」,還可以擴大速率差距。
4. 當「氨分子」的數量非常非常多,「氨分子」對「溴化甲烷」的有效碰撞次數,就會遠遠超越「甲基胺」碰撞「溴化甲烷」的次數,這使得反應產生「一級胺」的速度遠遠快於其他反應,因此製造出大量的目標產物「一級胺」。
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