有一些原子特別容易吸引電子靠過來,這個特性稱為「陰電性」electronegativity。
有機化學的基礎4
1. 有一些原子特別容易吸引電子靠過來,這個特性稱為「陰電性」electronegativity。
2. 陰電性最高的原子:
原子 | 氫H | 碳C | 氮N | 氧O | 氟F |
陰電性 | 2.2 | 2.5 | 3.1 | 3.5 | 4.1 |
原子 | ╲ | ╲ | 磷 | 硫 | 氯 |
陰電性 | ╲ | ╲ | 2.1 | 2.4 | 2.8 |
原子 | ╲ | ╲ | ╲ | ╲ | 溴 |
陰電性 | ╲ | ╲ | ╲ | ╲ | 2.7 |
3. 在化學符號表,原子以最外層軌域填滿電子的數量排列,最左邊的原子的最外層軌域只有1顆電子,逐一增加,到最右邊的原子的最外層軌域共有8顆電子,完全填滿,可以想像,電子最多的原子有最大的陰電性,所以,同一排中,最靠近化學符號表右邊的原子,陰電性最高,例如:氟的陰電性遠大於氧,氧的陰電性大於氮,氮的陰電性大於碳。
4. 在化學符號表,原子由上而下,依據原子核的數量排列,最上面的原子核最少,最下面的原子核最多,原子核越多,代表帶正電的質子越多,當然也就代表原子的陰電性越弱。所以,原子核較多的溴,陰電性低於原子核較少的氯,低於原子核更少的氟。
5. 當陰電性相當的原子互相結合時,由於彼此搶奪對方電子的能力差不多,所以形成無極性的鍵(nonpolar),例如碳氫鍵,碳的陰電性2.5、氫的陰電性2.2,差不多。
6. 當陰電性差很多的原子互相結合時,由於某一方太會搶奪電子了,所以形成電子分佈偏向某一方原子的極性鍵(polar bond),例如碳氟鍵,碳的陰電性2.5,氟的陰電性4.1,電子偏向氟原子。
7. 各原子鍵結時,電子的分佈傾向,有時會導致其中某一顆原子,變成中性、帶有正電或負電。
8. 假設組成分子的每顆原子,都可以公平的分享彼此的電子,那麼,我們可以透過以下公式,計算出分子中的某一個特定原子的極性,根據這個結果可以確定在一個分子裡面,那些部分是正電性、那些部分是負電性或是中性。
9. 分子中某顆原子的電荷Formal charge=這顆原子在獨立時的價電子數 – 這顆原子不分享的電子數 – 1/2互享的鍵結電子數
10. 例如:甲烷CH4中的碳原子=碳原子獨立時有4顆價電子– 甲烷中的碳原子不分享的電子數0 –1/2 碳原子與氫原子鍵結時互享的總電子數8=0。甲烷中的碳原子極性是0,中性。
11. 例如氫氧根離子OH- 的氧=氧原子獨立時有6顆價電子 – 氫氧根的氧原子不分享的電子數6–1/2氫原子與氧原子鍵結互享的電子數2 = –1。氫氧根的氧原子極性–1,是陰電性(負電)。(注:氫氧根的氧原子,多得1顆電子,共7顆電子,提供1顆電子與氫原子鍵結,還有6顆電子閒置。)
12. 巧妙地應用有機分子極性與中性的部分,可以解決許多生活的問題;例如肥皂由,以「中性碳為骨架的有機長鏈」,與「帶負電氧原子的酸鹽類」組成。我們要洗髒衣服的時候,把肥皂溶於水中,肥皂分子「以中性碳為骨架的有機長鏈」,跟衣服上的油汙互相融合,吸附在一起,但是「帶負電氧原子的酸鹽類」卻偏好與水互相融合,於是,在攪拌搓揉之後,肥皂分子逐漸地把衣服上的油汙帶到水中,讓衣服變乾淨了。
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