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有機化學的基礎112 官能基的吸收波特性(上)
2009/08/29 19:55
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1.      【官能基的吸收波特性 Characteristic absorptions of functional group】紅外線光譜在判定有機分子結構上非常有效,源自於一個事實,每一個官能基都有一組獨特的紅外線吸收波

2.      現代紅外線光譜儀,敏銳度足夠辨識出在東西表面薄薄一層分子的性質,它也是一個無價的利器,能夠分辨任何有機物質薄片的性質。

3.      以下列舉紅外線遇到「有機官能基群」產生的「紅外線吸收波帶IR absorptions

4.      羰分子群carbonyl groups(醛、酮、酯等等)吸收波集中在1780-1640cm-1的區域,醛、酮、碳酸、酯和醯胺的紅外線光譜圖,顯示出上述特點。(參考教科書191192 Figure 4.27~4.31)

5.      aldehydes、酮keton、碳酸carboxylic acids、酯ester和醯胺amides的紅外線光譜,都有一個共同點:很強的碳氧雙鍵「C=O吸收帶,在1780-1640cm-1的區域。

6.      特別注意,大多數的情況,「倍頻overtone」大約是原本吸收波的二倍,因此是可見光,雖然非常微小。

7.      有些情況,官能基的獨特吸收波,頻率是這樣地不同,已經很足夠去判斷到底有什麼東西存在於樣本中。

8.      此外,這些「羰官能基carbonyl functional groups (除了酮 ketone)都有其它的官能基,意思是,當那些額外的官能基訊號,加上出現1780-1640cm-1的「碳氧雙鍵C=O」吸收帶,資訊整合之後,就相當足夠指出樣品裡面到底是什麼化合物了。

9.      「碳氧雙鍵C=O」以外的其它「羰官能基」,包括「醛aldehydes分子上頭的特殊羰官能基:「碳-C-H」伸縮造成的吸收帶,位於2800-2700 cm-1

10.  「碳酸carboxylic acids分子的「氧-O-H」伸縮造成的吸收帶,位於3500-3000cm-1「酯ester分子的「碳--C-O-C」伸縮造成的吸收帶,位於1300-1100cm-1

11.  「醯胺amides分子的「氮-N-H」伸縮造成的吸收帶,位於3400-3100cm-1

12.  因此,一個酮分子的紅外線光譜展現的特徵就是,有「碳氧雙鍵C=O」吸收帶,但是沒有其它碳官能基的吸收帶特徵。

13.  醛、酮、酸、酯、醯胺的紅外線光譜,都有從「碳-C-H」化學鍵的伸縮振動轉換,產生的強烈吸收帶;

14.  在比較這些碳分子群的吸收帶強度時,記得一個分子有很多「碳-C-H」化學鍵,但是這些紅外線光譜只會顯示出一個碳分子群(因為它們結構都差不多,釋放或吸收的頻率都一樣)(翻譯改寫自Mary Anne Fox, James K. Whitesell的《Organic Chemistry)

注:圖表,第191頁、192頁,可翻閱google提供的有限度瀏覽Mary Anne Fox, James K. Whitesell《有機化學Organic Chemistry

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