1.      羰衍生物derivatives of carboxylic。在某些官能基(展現分子特性的一部分結構)裡，碳分子群中的碳原子會與三個異質原子，形成化學鍵。

2.      這類型的化合物，被認為是碳酸的衍生物derivatives of carbonyl acids，碳酸官能基裡的「碳」氧化數是「+3」。

3.      烷基(烴)衍生物：Ester酯類，命名的方式是字尾加-anoate(酯)；Amides醯胺，命名方式是字尾加-anoamides(胺)；acid chlorides氯酸，命名方式是字尾加-anoyl chlorides；acid anhydrides酸酐，命名的方式是字尾加-anoic anhydrides。

4.      以上這些羰分子群的碳，都有一樣的氧化數，每個碳都有三個化學鍵連接到異質原子heteroatoms(非碳的原子)身上。

5.      共振效果：阻礙旋轉。各種共振結構分子彼此的關係，就像「羰酸」父母和它的子孫「碳酸衍生物」的關係。

6.      原本的羰酸分子和它另二個共振結構，都會對羰酸衍生物的物理特性造成顯著的影響。

7.      例如，要把醯胺amide的「碳氮鍵C-N」旋轉是比較難的，要把胺amine的「碳氮鍵C-N」旋轉則比較容易。

8.      造成旋轉受限的原因是，醯胺的「碳氮鍵C-N」有部分雙鍵的特質，而雙鍵是不能旋轉的；也就是說，「碳氮鍵C-N」受到兩性離子共振the zwitterionic resonance的影響。

9.      在醯胺amide裡，「氮」原子與羰基「碳」原子的電子軌域重疊度，遠高於在羰酸裡，「氧」與與羰基「碳」原子的電子軌域重疊度，突破旋轉障礙所需的能量是18千卡/莫耳。

10.  也就是說，氮原子的孤對電子與羰分子群在「π鍵」系統的重疊，應該是提供了18千卡/莫耳的化學鍵穩定度給醯胺。

11.  這是因為，氮和碳分子群的碳所形成的化學鍵，有一些雙鍵的特性，這個特點對多肽peptides和蛋白質protein的物理性質有極為重大的影響，因為多肽和蛋白質含有很多醯胺酚子群。(翻譯改寫自Mary Anne Fox, James K. Whitesell的《Organic Chemistry》)

研析心得：

1.      分子內部並不是靜態的，組成分子的每個原子自己會在一定範圍內旋轉、跳動，同時也會與相鍵結的原子互相推擠，外層的電子雲也不時變化。在一般的情況下，這些活動非常微小，對整個分子結構、對化學反應幾乎沒有影響，所以可以省略。

2.      但是，當組成有機分子的原子中，有異質原子，分子內的活動開始變得重要，因為異質原子陰電性強、有孤對電子，不但影響了分子的物理特性，也會影響化學變化。

3.      碳酸分子本身就有三個共振結構，那是因為碳酸的「官能基COOH」，有2個氧都是陰電性強、有孤對電子的異質原子，會搶奪別的原子的價電子(最外層電子)，使電子跑來跑去，使原子之間的距離時長時短。

4.      碳酸衍生物酯類ester、醯胺amide、氯酸acid chlorides、亞胺imide、酸酐acid anhydrides、硫酯thiol ester也是一樣有共振結構。

5.      碳酸衍生物的共振結構使分子內部活潑，但是整體分子的穩定度提高，這是因為共振的時候，官能基像彈簧那樣有彈性，我們可以用醯胺的共振結構圖，具體描繪出：忽而「碳-氮」化學鍵變成較短的雙鍵，忽而「碳-氮」化學鍵又恢復成單鍵，變成「碳-氧」之間才是雙鍵。

6.      所以，要把醯胺amide的「碳氮鍵C-N」旋轉是比較難的，要把胺amine的「碳氮鍵C-N」旋轉則比較容易。這是因為把醯胺amide的「碳氮鍵C-N」受到兩性離子共振the zwitterionic resonance的影響，而有部分有雙鍵的特質。