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有機化學的基礎67(下) 碳陽離子的穩定度
2009/05/08 00:07
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研析心得:

1.      慣性定律:物體若不受外力作用,則它的運動狀態恆維持不變

2.      「醇」分子的所有原子以及它們的原子核、電子,在沒有外力作用引起化學變化之前,永遠處在「混成軌域sp3」的規則下;所以,當「路加士測試Lucas test」試劑加入醇類的時候,我們可以確定,所有的醇分子的原子核、電子活動都是在同一個起跑點:「混成軌域sp3」。

3.      「醇」被外力打破慣性,變成「碳陽離子」之後,所有的原子以及它們的原子核、電子,就處在「碳陽離子」的「sp2混成軌域」規則之下。所以,當「路加士測試Lucas test」試劑加入「碳陽離子」的時候,我們可以確定,所有的「碳陽離子」的原子核、電子活動都是在同一個起跑點:「混成軌域sp2」。

4.      等到變成「烷基鹵化物」的時候,我們可以確定,所有的「烷基鹵化物」的原子核、電子活動都是處於:「混成軌域sp3」。醇類→碳陽離子→烷基鹵化物,這三個系統的慣性,成為判斷變化的標準線

5.      此外,慣性定律也使我們相信,無論任何化學反應過程中產生的「碳陽離子」,它們的慣性都一樣,所以,我們可以選擇觀察更容易的化學反應,來了解「碳陽離子」的穩定度。「路加士測試Lucas test」顯然可以把第一級醇、第二級醇、第三級醇,產生中間產物「碳陽離子」的速度,區分得很清楚。

6.      運動定律(即F=ma):一個物體受外力F作用時,它的加速度a與F成正比,但是與其質量m成反比

7.      首先,加速度越快,力量越大,質量越大,力量越大;但是質量與動能會互換,加速度變快的時候,質量的對力量大小的影響力下降加速度較慢的時候,質量對力量大小的影響力上升

8.      「路加士試劑Lucas reagent」,是布忍斯特酸(濃鹽酸HCl溶液)與路易斯酸(氯化鋅ZnCl2)的混合物。這種試劑,兼顧運動定律的「加速度」與「質量」二種特性。

9.      布忍斯特酸會提供質子,帶正電的質子,原子量是所有元素中最小的;所以,加速度快,加速度所產生的力量,能有效吸附醇類的「碳氧C-O」鍵與「氧O」身上的電子,造成分子化學鍵極化,容易斷裂。

10.  路易斯酸解離後的鋅,是帶正電+2的陽離子,會尋找電子來正負相吸;鋅的原子量65質量大、速度慢,所以,鋅陽離子主要是用質量產生的優勢力量,打擊醇類的「碳氧C-O」鍵,造成極化的化學鍵鬆動斷裂。

11.  質子的速度、鋅陽離子的質量,這二股力量加起來,使得「路加士試劑Lucas reagent」產生超強的動能,對醇類有超強的破壞力。

12.  作用與反作用力定律每對一個物體施一個力量,那個物體必同時產生一個反作用力,二股力大小相等,方向相反;施力的時候,反作用力同時發生,如果施力結束,反作用力也同時消失。

13.  「路加士試劑」對所有醇類的施力是一樣的,但是,第三級醇在「路加士試劑」力量之下,很快地產生碳陽離子中間產物,並且轉變成「烷基鹵化物」,但是,第一級醇、第二級醇較慢產生「烷基鹵化物」,一直卡在「第一、二級碳陽離子」的狀態中。

14.  第三級碳陽離子對「路加士試劑」的反作用力,高於「第一級烷基鹵化物」和「第二級烷基鹵化物」的反作用力;這顯示「第三級碳陽離子」非常地穩定,因此能很快繼續接下來的化學反應,產生「烷基鹵化物」。

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迴響(1) :
1樓. 【無★言】雲遊到世界的另一端
2009/05/08 00:22
從未聽人這般解釋

我從未聽人這般解釋Lucas test.

我也未曾聽人用「濃縮的鹽酸」一詞.concentrated HCl是濃鹽酸,不是濃縮的鹽酸.「濃」與「濃縮」不同.

第十三項完全錯誤.Lucas test三級醇反應最快,二級次之,一級不反應.

感謝無言先生指教:

http://blog.udn.com/Gabriel33/2931253

David Wang2009/05/09 09:22回覆