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有機化學的基礎66(下) 「碳-氧」化學鍵的「不均勻斷裂」
2009/05/04 22:54
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心得感想:

1.      Mary Anne Fox, James K. Whitesell:原則上,「碳-C-O」化學鍵的「不均勻斷裂heterolytic cleavage」,依據電子移動方向的不同,可分為兩類:第一、電子靠近「氧」。第二、電子靠近「碳」。第一種反應比第二種反應來得容易。

2.      Mary Anne Fox, James K. Whitesell:「因為陰電性比較高的原子(),理應吸引到比較多的電子」,這個事實成立的前提是(1)醇分子系統完全獨立,不會受到周遭環境干擾的情況下。(2)周遭環境輸入的能量,只有催化效果。(3)一個分子系統裡的其他分子群的極性與質量總和,不足以與陰電性強的原子相抗衡。

3.      Mary Anne Fox, James K. Whitesell:不論哪一種反應,「碳-C-O」化學鍵的「不均勻斷裂」很難自發性產生,因為打斷化學鍵所需的能量很大,而且還要再花力氣把有極性的東西分隔成二個離子。

4.      要破壞有極性的「碳-C-O」化學鍵,不但要對抗二個原子的萬有引力,也要對抗庫倫定律(正負相吸原則)。這就是困難的原因。

5.      Mary Anne Fox, James K. Whitesell:「甲醇的質子化protonation」例子顯示,增加一個質子(酸提供)給醇分子的「氧」的一組「孤對電子」,「不均勻斷裂」反應,變得比較容易完成。為什麼?

6.      首先,質子(正電)加入醇分子系統,奪走「氧」的電子,使得醇分子系統不平衡,分子內的所有原子為了追求新的平衡,都開始動搖了。

7.      「氧」突然失去電子,「氧」原子自己不平衡,就從原本鍵結的對象「碳」尋求補償,補償的方法就是把「氧-碳」化學鍵上的電子,抓得更靠近自己,這就造成「氧碳」化學鍵極化,化學鍵更極化,就更不穩定

8.      碳的電子被「氧」抓得更遠,自己缺電不平衡,必須從其他原子身上得到補償,「碳」就從相鄰的原子(「氫」或「碳」)身上奪走電子,極化效應像骨牌那樣擴散

9.      但是,作用力等於反作用力,被奪走電子的原子,也會用接近相當的力量把電子搶回來,於是,從最末端的「氫」原子開始,回搶碳的電子,這個搶奪電子效應再一次回傳到「碳-氧」身上,碳想奪回電子的時候,出現一個向後(自己的分子群)拉扯的力量

10.  但是因為「氧」的陰電性強於「碳」,「碳」向後拉扯的力量,非但沒有奪回電子,反而讓「碳-氧」化學鍵斷裂,產生一個含有「碳陽離子的分子」和「水」,這就是質子引發的效應。

11.  由於這個反應會產生「水」,所以又稱為「脫水作用」。脫水作用的難易,和「碳」與多少碳氫分子群(烴基)鍵結有關,鍵結的碳氫分子群越多,脫水越容易,為什麼?

12.  「碳」與越多碳氫分子群鍵結:1.碳與越多分子群鍵結,集合而成的萬有引力就越大,把已經被過度極化的碳氧化學鍵拉斷的力量就越大。2. 碳與越多分子鍵結,整體結構就更接近球體,脫水作用後獨自存在穩定度越高。

13.  歌德:世界,是一個不斷任憑人類「直視、幻想、自由觀察」的世界。人類,生活在真實與錯誤中,並且認為,生活在錯誤中,比在真實中來得輕鬆愉快。

14.  人類,真是不務實的傢伙!每個人都一樣。當附近的人發生危險時,不去幫忙,反而像出外參觀一樣,高談闊論、樂在其中;當大禍臨頭時,每個人則唯恐避之不及、爭先出走。

15.  無論人怎麼過著與世無爭的生活,總是會在不知不覺中,變成債權人或債務人。

16.  我們從上帝及自然的手上,收到的最大禮物就是「生命」。生命,就是不停地動,沒有休息,圍繞著生命不停地做著迴轉的運動;而這種愛護生命、保育生命的本身,是每個人與生俱來,不容破壞的天賦,所以,每個人都應該愛護大自然。

17.  我們都置身於自然的懷抱中,自然永遠都以一種新姿態出現,現在所呈現的風貌,是過去所沒有的,而過去的風貌也無法再度重演,完全是新姿態,而這就是人類要學習的一種精神

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