1.      醇分子的「碳氧鍵C-O」和「氧氫鍵O-H」，原則上，既可以「均勻斷裂」，也可以「不均勻斷裂」。為什麼會這樣？這牽涉到分子結構因素。

2.      判斷「均勻斷裂」容易度的主要標準是「鍵解離能bond-dissociation energy」。

3.      上表所列的鍵解離能，是指要均勻打斷某個分子的化學鍵，所需耗費的能量(注)。(所需耗費的能量越低，就越容易打斷。)

注：有機化學的基礎63(上)，所說鍵解離能，與本章有些不同，因為有機化學的基礎63(上)所列舉的是同類型分子的各種鍵解離能的平均數，本章舉的例子是每個種類個別測量的鍵解離能。)

4.      隨著每個原子的取代基(用X代表)不同，鍵解離能也跟著不同。同樣是要打斷「碳氫鍵C-H」，需要耗費的能量也隨分子的不同而不同；

5.      CH4、CH3CH3、(CH3)2CH2、(CH3)3CH的鍵解離能，是依序逐漸減少的；因為，這四個分子的均勻斷裂，都製造出一個相同產物：「氫自由基the hydrogen radical」，這個共同點一定不是造成鍵解離能不同的原因；

6.      造成CH4、CH3CH3、(CH3)2CH2、(CH3)3CH鍵解離能逐漸減少原因，應該是碳自由基carbon radical穩定度的改變，或者「碳氫鍵C-H」在基態(注)的鍵能強度，也可能是以上二個因素造成的。

注：基態，指原子的電子在最低能量軌道，最穩定的狀態；「碳氫鍵C-H」的基態，是指這個化學鍵最穩定的狀態。

7.      對於比較沒有極性的化學鍵，像是「碳氫鍵C-H」和「碳碳鍵C-C」，自由基穩定度的能量大小，對鍵解離能大小，有決定性影響。

8.      自由基穩定度Radical stability的大小，依序是三級tertiary>二級secondary>一級primary，這會影響均勻斷裂的容易度。

注：三級，指分子的「中心碳原子」與「3個碳取代基」鍵結；二級，指分子「中心碳原子」與「2個碳取代基」鍵結；一級，指分子「中心碳原子」與「1個碳取代基」鍵結。

9.      對於比較有極性的化學鍵，情況就不一樣了。「碳C」與陰電性較強的原子(例如「氧O」和鹵素)鍵結，鍵解離能不會因為取代基的多寡而不同。

10.  讓醇類的「碳氧鍵C-O」，跟烷類的「碳氫鍵C-H」，一樣均勻斷裂，結果產生一級醇、二級醇、三級醇的「碳自由基」；雖然碳氧之間的鍵能，隨著取代基增加而增加，可是，自由基穩定度卻抵銷掉了這個影響，使得一級醇到三級醇的鍵解離能都差不多。

11.  所以，C-X(X代表各種原子)化學鍵的鍵解離能大小，不完全隨著取代基多寡來起伏；我們必須依據打斷分子化學鍵的反應過程中，產生多少焓變化來決定。(翻譯改寫自Mary Anne Fox, James K. Whitesell的《Organic Chemistry》)

心得感想：

1.      Mary Anne Fox, James K. Whitesell第一段說，醇分子的「碳氧鍵C-O」和「氧氫鍵O-H」，原則上，既可以「均勻斷裂」，也可以「不均勻斷裂」。

2.      「碳氧鍵C-O」和「氧氫鍵O-H」都是極性共價鍵，人們一般的刻板印象是：極性共價鍵的電子分不不均勻，所以，斷裂的時候，電子分布往往不均。作者首先打破極性共價鍵一定是「不均勻斷裂」的刻板印象、錯誤框架。

3.      如果這個錯誤的框架沒有打破，接下來的一切討論，學習者都會誤解，連「均勻斷裂」的鍵解離能表，也會錯看成「不均勻斷裂」的鍵解離能表。

4.      判斷「均勻斷裂」容易度的主要標準是「鍵解離能bond-dissociation energy」。鍵解離能低，代表可以花比較少的力氣均勻地打斷化學鍵。