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有機化學的基礎62 穩定的醚類Ethers
2009/04/25 01:29
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1.      醚類Ethers,基本結構是「R—O—R」,「氧O」的兩側連接「烴基」(碳氫分子群),「R」就是「烴基(碳氫分子群)

2.      醚類是另一個擁有「氧」作為官能基的有機化合物。官能基functional group,就是造成一個有機分子在化學反應中種種特性關鍵。

3.      醚類家族最小的分子是二甲醚dimethyl ether(甲醚)。二甲醚的立體構造接近「由四面組成的三角錐(a near-tetrahedral geometry),也就是把這個分子端點:2個甲基和1個氧原子的2個電子所指的方向,用虛線連起來所形成的立體構造,很像一個由4個三角形拼湊而成的三角錐。

4.      二甲醚是以「氧」原子為中心,在這裡,氧的外層電子「sp3 混成軌域」,也就是說,氧與其他碳原子鍵結之後的化學鍵,是「單鍵」

5.      「氧」的陰電性electronegativity很強,鍵結的時候,會吸走其他原子的外層電子,使得「化學鍵」靠近「氧」的地方,電子雲的密度較高,靠近「碳」的地方,電子雲密度較低,也就是這個原因,「碳- C-O」化學鍵有「極性polarized」。

6.      因為「醚」是有「偶極」的,意思是分子內有「正負」二極,「醚」跟「碳氫分子群」相比,比較能溶解於「極性溶劑polar solvents」。

7.      因為「醚」沒有「氫氧基 OH group」,「醚」分子無法跟「醚」形成「氫鍵」。(注:氫鍵,不同分子之間,因為氧的陰電性很強,而吸引到其他分子的氫原子,所造成的一種化學鍵。)

8.      但是,「醚類」分子,如果跟「與『氫』鍵結『異質原子』」這種分子,放在一起,就能夠形成「氫鍵」,這是因為許多「異質原子」「氫」鍵結的時候,會形成有極性的化學鍵,可以跟「謎類」分子的「氧」正負相吸。(注:異質原子heteroatom就是碳以外的其他原子,例如氮原子)

9.      「醚類」分子有極性的「碳- C-O」化學鍵,雖然不能形成氫鍵,但是會強化「醚類」分子彼此之間的「凡得瓦引力van der Waals attraction,這種引力比氫鍵微弱,它會讓「靠近醚的分子」的電子雲,暫時分布不均勻。

10.  因此,如果把二個質量差不多的「醚類」分子和「碳氫分子」(例如烷類)互相比較,會發現「醚類」分子的沸點比較高一點;但是二個質量差不多的「醚類」分子和「醇類」相比的話,「醚類」分子的沸點比較低一些

11.  「醚類」分子的「碳- C-O」化學鍵,斷裂所釋放的能量,跟「醚類」分子的「碳- C-O」化學鍵斷裂所釋放的能量,差不多;但是,要打斷「醚類」分子的「碳- C-O」化學鍵卻需要強酸和高熱。

12.  一般而言,「醚類」分子不太容易起化學反應(很穩定),因此「醚類」分子經常被當成溶劑

13.  好的溶劑會把溶質溶解,但是自己完全不會起化學反應。「醚類」就是標準的好溶劑,它那有極性的「碳- C-O」化學鍵可以跟其他分子正負相吸,溶質分子與「醚類」之間,可以透過分子間「偶極偶極的互動 dipole-dipole interaction而溶解。

14.  另一方面,「醚類」的「氧」原子上的「孤對電子」,讓「醚類」可以跟有極性「X-H()化學鍵的分子形成「氫鍵」。(注:X泛指有陰電性的原子;H是氫)

15.  「醚類」自己不會發生化學鍵(電子)不均斷裂heterolytic cleavage的狀況,因為「醚類」分子沒有「X-H」化學鍵,不會提供質子protone,而醇類卻很容易發生提供質子protone這種化學反應。這是因為「醚類」雖有極性,但是,沒有任何「氫」鍵結在「氧」這種異質原子上。

16.  「醚類」的命名,端看有哪些「烴基alkyl group」與「氧」鍵結,例如「CH3OCH2CH3」,就稱為「甲基乙基醚 methylethyl ether」,「CH3CH2OCH2CH3」就稱為「二乙醚 dimethyl ether」,其中「di-」字首說明有「2」個一模一樣的分子群。(翻譯改寫自Mary Anne Fox, James K. Whitesell的《Organic Chemistry)

心得感想:

1.      ether,本來的意思是「太空中一切看不見的介質」,這是在描述醚天生就是溶劑的性質。

2.      醚,為什麼適合做溶劑?因為它雖然有陰電性、極性、孤對電子,但是這些特性都被包覆在碳氫分子群之中,使得它的引力變得內斂

3.      醚,極性不強,不會對與其他分子太過緊密靠近,拉幫結派,但是能夠透過分子間「偶極偶極的互動 dipole-dipole interaction溶解對方。

4.      醚,遇到「與『氫』鍵結『異質原子』」這種特別有極性的分子,能用凡得瓦力吸引對方彼此更加靠近。

5.      「醚類」,很穩定,不容易起化學反應,也不會提供質子,所以不會刺激其他的分子,也不會干擾別人的化學反應。

6.      一個人,如何做到「醚」這樣的修養?人如何能夠保持冷靜穩定,配合包容別人,又對社會有影響力呢?

7.      老子說:上善若水,水善利萬物而不爭,處眾人之所惡,故幾於道。最有學問能力的人,就像水的性質一樣,水有三種特性:一、水能夠滋養萬物。二、水本性柔和有彈性。三、水常常處於人人所不喜歡的卑下之處。人如果具備這樣的個性,就與大自然的道理相合。

8.      居善地,心善淵,與善仁。人應該處於學習知識、進步的狀態;人的內心要不斷地想要加強自己的專業能力、使學問更深厚;人要能夠做對社會有利益的事情

9.      言善信,正善治,事善能,動善時。人要重誠信、講信用、絕不虛偽;人要把本分做得很好,做事情中規中矩,恰到好處,按最高的標準程序把事情完成;對所做的事情,愈來愈熟練、愈來愈精緻;做事有效率,掌握每個動作的時間,做事節奏恰到好處。

10.     夫唯不爭,故無尤。最後,最重要的一點是,人要不求名利、謙卑、犧牲小我為大眾服務不好強好勝、冷靜理智,在權力地位上處處謙讓,並且絕不會怨天尤人,這樣的個性與修養就符合大自然的道。

11.    台灣社會,如果有像「醚」這樣的人才,族群的衝突就能化解,不同文化充分交流,台灣就能進入文藝復興運動時代;台灣百姓長時間地在思想道德知識方面,掙扎交戰獨立思考能力就會出現,台灣的國民都有獨立思考能力,那麼,台灣就有機會打敗日本、徳國,成為世界文化中心。

 

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