1. 「氧」的陰電性electronegative遠高於「碳」和「氫」,這種情形跟「氮」類似。「氧」的陰電性使得「氧」不論跟「碳」或是「氫」鍵結,共價鍵都會形成「有部分正極、有部分負極」的極性。
2. 分子內的化學鍵「有部分正極、有部分負極」的特性,使得含有「氫-氧基O-H」或「碳-氧基O-C」的分子,有機會和其它「有極性」的分子以「正負相吸」的原理,互相吸引。
3. 一個「甲醇methanol」分子會跟其它的「甲醇methanol」分子形成「氫鍵」,「甲醇methanol」也能跟其它「有極性」的分子,例如「水」,形成「氫鍵」。
4. 因此,「醇類alcohole」的沸點,往往比類似重量的「碳氫化合物」分子來得高,同時,小型「醇類alcohole」分子溶於「水」或其它「極性溶劑」。
5. 實際上,「甲醇methanol」、「乙醇ethanol」、「1-,2-丙醇 1-2-propanol」、以及幾乎所有的「丁醇butanols」(注)都可任意溶解於水中。
註:「t-丁醇」「t-butanol」例外,「t-丁醇」可寫成2-甲基-2-丁醇,這樣的結構接近球體,「氫-氧-碳」的極性,會被二旁的甲基會遮蔽,而無法凸顯出來。
6. 隨著醇類分子的質量越來越重,氫氧基「O-H」在整個醇類分子所占的比例,也就越來越微不足道,相對地在水中的可溶性就會下降。越大顆的醇類分子,越不溶於水。
7. 大部分的醇類都可以溶解在有機化合物溶劑中。有一個例外是「甲醇methanol」,「甲醇」沒有辦法溶解於小型「烷類」,像是「戊烷pentane」或「己烷hexane」
8. 醇類如何命名?依據IUPAC系統,要先找出最長而且連接「氫氧基OH」的「碳原子鍊」。然後,把「烷類」名字尾端的「-ane」改成「-ol」,「-ol」字尾說明這個分子擁有「氧」。因此,下面這個「醇類」被命名為「2-己醇 2-hexanol」。
9. 比較複雜的醇類分子會分岔,接上好幾個「烴基alkyl substituents」。要對這種有分岔的醇類分子命名,一樣要先把最長而且連接「氫氧基OH」的「碳原子鍊」找出來,然後開始把每一個碳編號,讓「氫氧基OH」的位置處在較小的號碼位置。
10. 然後,先用阿拉伯數字1,2,3,4……放在「醇類名稱」的字首prefixes,說明「氫氧基OH」的位置。其次,把「烴基」的「名稱」以及字首prefixes「位置」說清楚。範例如下:5-甲基-3-己醇5-methyl-3-hexanol。
(翻譯改寫自Mary Anne Fox, James K. Whitesell的《Organic Chemistry》)
心得結論:
1. 氧的「隂電性」,連帶使得「碳氧C-O」、「氫氧H-O」化學鍵都有極性,這個道理,就如同「磁鐵」有「磁性」,鐵製物品「迴紋針」被吸引之後,也跟著有了「磁性」,可以去吸引其他的「迴紋針」。
2. 「醇類分子」彼此以「氫鍵」互相吸引,就如同一堆磁鐵互相吸引密不可分,如果要把一個磁鐵拿起來,一整掛的磁鐵就會像一串葡萄那樣跟著被拉起來,那麼,要拿起一顆磁鐵所需耗費的力氣就變得很大。
3. 蒸發,就是要把醇類液體的每個分子一顆顆拿起來分開,因為每個醇類分子以「氫鍵」互相吸引,連成一掛,所以,要蒸發分子需要花費更大的力氣,去拉起一整掛的醇類分子或破壞它們之間的「氫鍵」。這就是為什麼「醇類alcohole」的沸點,往往比類似重量的「碳氫化合物」分子來得高的原因。
4. 「醇類分子」有「氫鍵」,所以可以與「水」的「氫鍵」互相吸引,這個道理使得醇可以完全溶解於水中。但是,為什麼「醇類分子」變大顆以後,就比較不溶於水?
5. 醇類分子「有極性」的地方,也只有「氧」而已,如果分子變大,周遭的分子鍊把有極性的「氧」,包裹在裡面,當然也就展現不出極性了。
6. 第二個原因,整個分子是一個獨立的系統,系統內所有的原子的萬有引力會互相影響,隨著醇類分子越來越大,「氧」的「陰電性」所占的整體引力比例,也就越來越低,因此整個分子就更展現不出什麼極性了。
7. 有機化學的基礎來自於希臘文化,希臘哲學講究清楚的定義,因此,對於醇類的命名,科學家特別以「-ol」字尾說明這個分子擁有「氧」,代表醇類的特性,就是由「氧」而來。
8. 東方人在學有機化學命名法的時候,如果只是死背,那麼永遠都在科學思想上遠遠落後西方人,因為西方科學家一看到「甲醇methanol」,就知道「氧」是化性的關鍵,可是東方人沒有這個直覺,因此在發展完整的科學理論上總是落後西方。
9. 如果台灣的教科書講解「醇類」,都只強調「氫氧基O-H」,那麼學生的思考核心就是「氫氧基O-H」,而不是「氧O」,也會常常忘記「碳氧 C-O」化學鍵也有極性,因此也就無法有獨立思考能力討論各種有機化學的議題。
10. 從「5-甲基-3-己醇5-methyl-3-hexanol」的命名,可以看出西方科學思想有「主體」與「客體」的概念,主體hexanol在後,客體methyl在前,這也符合西方《聖經》觀念,比較有能力、有權力地位的管理者殿後處理問題,讓比較弱勢、權力地位低的人在前頭表現。
11. 天主教教宗若望保祿二世的喪禮,台灣和巴西總統都被安排在第一排,美國總統站到後頭去,道理跟IUPAC命名法一樣。巴西是全世界債務最高的國家,台灣是被國際孤立的國家,最弱勢的國家優先給予舞台,這是西方科學與宗教文化。
12. 每一個官能基的位置標示清楚,代表西方科學思想非常重視「順序、步驟」,所以,在西方先進國家的觀點,衡量一個國家的競爭力高低的標準,絕對不是它的經濟成長率,而是政府的行政效率有沒有通過國際ISO認證。
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