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有機化學的基礎57 乙烯的氧化還原
2009/04/12 20:13
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1.          讓我們來檢視「乙烯」C2H4 ethen在加氫(氫氣)反應中,氧化數oxidation level如何變化。

2.          乙烯,由2個「碳」和4個「氫」組成,每個「碳」與2個「氫」鍵結。

3.          (1)由於「氫」原子的陰電性遠不如「碳」,因此,「氫」提供每個「碳」2個電子,提供「-2」的氧化數給「碳」;(2)而碳原子之間的雙鍵則沒有提供任何電子給對方,氧化數的貢獻是「0」。

4.          綜合(1)(2),在中性的乙烯分子中,「碳」的氧化數是「-2」。

5.          乙烯在鉑金屬的催化下,與氫氣H2結合,變成「乙烷」C2H6 ethane

6.          乙烷,由2個「碳」和6個「氫」組成,每個「碳」與3個「氫」鍵結,同樣的道理,「氫」提供每個「碳」3個電子,提供「-3」的氧化數給「碳」。

7.          從以上的描述可以看出,碳的氧化數被減少了,被減少reduced,也就是被還原reduced的意思。

8.          在這個例子中,參與反應的「氫氣」中的每個「氫」原子,都被氧化oxidized(失去電子),氧化數從原本「氫氣」狀態的「0」變成「+1」。

9.          由此可見,在碳氫化合物(乙烯)被還原reduced的時候,氫氣分子同時被氧化oxidized

10.      用同樣的方式來分析,「乙炔」C2H2 ethyne,我們發現乙炔的碳的氧化數相較之下高於「乙烯」C2H4。所以我們得到一個結論,只要碳-碳之間的化學鍵數量越多,碳的氧化數就越高

11.      要讓分子的化學鍵變多,需要透過氧化劑oxidizing reagent;要讓分子的化學鍵變少,需要透過還原劑reducing reagent。這個規則,同樣適用於含有「異質原子」()的分子。注:異質原子heteroatoms:碳以外的原子,例如氮原子。

12.      「亞胺」imine加氫反應變成「胺」amine,做為骨架的「氮-碳」,從原本以「雙鍵」鍵結,變成以「單鍵」鍵結,這種狀況跟「乙烯」變成「乙烷」,「碳-碳」骨架從「雙鍵」變成「單鍵」一樣,二者都是「還原」。

13.      就如同「乙烯」的「碳」,在氫化反應前後「氧化數」的變化,「亞胺」在氫化反應後變成「胺」,這使得「碳」,從原本比較高的氧化數「-2」,減少為比較低的氧化數「-3」。

14.      一個異質原子與其他原子之間的化學鍵(單鍵、雙鍵、三鍵)越多,就被氧化的越厲害。例如,「CN」「碳-氮」三鍵的氧化數就高於「C=N」「碳-氮」雙鍵;而「C=N」「碳-氮」雙鍵的氧化數又高於「C-N」「碳-氮」單鍵。

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