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有機化學的基礎149 鏡像異構物 Enantiomer(上)
2009/09/15 22:58
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1.     任何一個「sp3混成軌域」的原子,只要與二個一模一樣的取代基鍵結,就會有一個「鏡平面」,這個「鏡平面」,能把某一側的取代基,反射出另一面的取代基的樣子。這個「鏡平面」中,包含(切過)四面體的中心碳,和二個其他的取代基,XY

2.     因此,對於一個「sp3-混成軌域」的碳原子來說,要成為對掌分子的真正「對掌中心」,它充分需要有四個不一樣的分子群,跟中心碳鍵結。

3.     5.26顯示的一般範例是:一個碳原子,與四個不一樣的取代基(用不同顏色的球體代表)鍵結,構成了四面體,也使碳原子成為四面體的對掌中心。

4.     5.26顯示,每個分子的四個取代基分子群,都有獨特的三度空間方向。因此它們是彼此的鏡像圖形,不能重疊(superimposable)成一個分子的圖形。

5.     舉例來說,用重疊法檢查圖5.26左右二個分子,就是把藍的球體,放在上頭,作為中心軸,綠的球體對準中心垂直軸旋轉,好讓二個分子的藍色球體都上頭,綠色球體都在同一側,然後把藍綠一樣的球體交疊起來,就會發現,紅的跟白的球體對不起來,它們在錯的地方。

6.     確實,不論我們怎麼移動、旋轉這些鏡像異構物,就是沒辦法讓左邊的分子與它的右邊的鏡像,重疊成一個。

7.     這二個分子是「立體異構物stereoisomer」,它們的不同之處就是,四個獨特的取代基,指向空間的不同方向。立體異構物,是沒有辦法彼此重疊的鏡像,因此被稱為「鏡像異構物 enantiomers」。

8.     「鏡像異構物」互相轉換,必須要改變二個取代基的位置,這個過程需要打斷、重建,取代基與對掌中心之間的「σ鍵」。

9.     所以,「鏡像異構物」比較特殊的就是,它沒有辦法光靠旋轉「σ鍵」而使異構物彼此轉換,在這方面的確是和「構象異構物」不一樣。

10.  在分析一個分子的對掌中心,我們可自由地應用構象分析(重疊eclipsed或交錯staggered),而不必擔心改變了對掌中心,因為,鏡像異構物彼此轉換,一定要打斷「σ鍵」才辦得到。

11.  要在二度空間平面上,畫出三度空間分子,需要用到某些慣例和技巧。例如,我們會用「楔子」(三角形棍棒),去強調化學鍵是浮出紙的平面、朝觀察者方向延伸,用「影線」來指出往後延伸的化學鍵,就像「2-丁醇2-butanol」:

12.  我們不需要同時用楔子和影線來說明原子三度空間排列,只要用上其中一種就夠說清楚了。

13.  以上所提的這些訣竅常常派得上用場,但是要謹記,最清楚的表達方式一定要帶給讀者,分子在三度空間很立體的感覺。(翻譯改寫自Mary Anne Fox, James K. Whitesell的《Organic Chemistry)

注:圖片,第243頁,可翻閱google提供的有限度瀏覽Mary Anne Fox, James K. Whitesell《有機化學Organic Chemistry


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